5-ethynyl-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile | 175787-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-ethynyl-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-ethynylimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 175787-11-8
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₃Si₂
• 分子量: 461.752
• InChiKey: DOYNBDZXKONNAT-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazol<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 143. Synthesis of 5-Amino-4-imidazolecarboxamide (AICA) Deoxyribosides from Deoxyinosines and Their Conversion into 3-Deazapurine Derivatives.

  摘要：

  描述了一种高效且大规模的5-氨基咪唑-4-氨基乙酸（AICA）2'-脱氧核糖苷（5a）及其3'-脱氧核糖苷（5b）的化学合成。将3', 5'-二-O-乙酰基-N1-三苯甲基-2'-脱氧腺苷（3a）用5 N氢氧化钠在乙醇中处理，随后用无水三氟乙酸处理，从2'-脱氧腺苷（1a）得到的5a的产率为59%。AICA 3'-脱氧核糖苷（5b）也以类似的方式从3'-脱氧腺苷（1b）获得，产率为73%。还描述了将这些AICA衍生物（5a、b）转化为3-去氨嘌呤衍生物（9a、b，15a、b，20a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.288
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 二碘甲烷 、 氨 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 5-ethynyl-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 143. Synthesis of 5-Amino-4-imidazolecarboxamide (AICA) Deoxyribosides from Deoxyinosines and Their Conversion into 3-Deazapurine Derivatives.

  摘要：

  描述了一种高效且大规模的5-氨基咪唑-4-氨基乙酸（AICA）2'-脱氧核糖苷（5a）及其3'-脱氧核糖苷（5b）的化学合成。将3', 5'-二-O-乙酰基-N1-三苯甲基-2'-脱氧腺苷（3a）用5 N氢氧化钠在乙醇中处理，随后用无水三氟乙酸处理，从2'-脱氧腺苷（1a）得到的5a的产率为59%。AICA 3'-脱氧核糖苷（5b）也以类似的方式从3'-脱氧腺苷（1b）获得，产率为73%。还描述了将这些AICA衍生物（5a、b）转化为3-去氨嘌呤衍生物（9a、b，15a、b，20a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.288