4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxymethyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 127767-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxymethyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(2-fluoroethoxymethyl)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 127767-59-3
• 化学式: C₃₂H₃₅FN₄O₁₁S
• 分子量: 702.715
• InChiKey: NATQSEQJNHCVFX-YELWEDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxymethyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 palladium dihydroxide 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 FR27743
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  该发明涉及一种具有抗微生物活性的化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是羟基(较低)烷基或保护羟基(较低)烷基，R.sup.3是氢或较低烷基，R.sup.4是2-氟乙基，2-氯乙基，2-氟丙基或4-氟丁基，R.sup.5是氢，较低烷基亚胺基，未取代的较低环烯基或由氧代和氨基组成的取代基，或亚胺保护基，A是较低烷基，或其药用可接受盐。

  公开号：

  US04983596A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxymethyl)-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 、 (3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(1R)-1-methyl-3-diazo-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl]azetidin-2-one 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 在 乙酸铑(II)二聚物二水合物 氮 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 丙酮 、 二氯甲烷 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 乙腈 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以10:90 V/V) to give 4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxymethyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate (0.83 g)的产率得到4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(2-fluoroethyloxymethyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及一种具有抗微生物活性的化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是羧基或受保护的羧基，R.sup.2是羟基（较低）烷基或受保护的羟基（较低）烷基，R.sup.3是氢或低碳基，R.sup.4是2-氟乙基，2-氯乙基，2-氟丙基或4-氟丁基，R.sup.5是氢，低碳基酰胺基，未取代的低环烷基或由氧代和氨基组成的基团取代的低环烷基，或亚氨基保护基，A是低碳基烷基，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04983596A1