(3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(1R)-1-methyl-3-diazo-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl]azetidin-2-one | 90822-24-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(1R)-1-methyl-3-diazo-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (γR,2R,3S)-α-diazo-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-γ-methyl-β,4-dioxo-2-azetidinebutanoic acid (4-nitrophenyl)methyl ester；(R)-4-Nitrobenzyl 2-diazo-4-((2R,3S)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-3-oxopentanoate；(4-nitrophenyl)methyl (4R)-2-diazo-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxopentanoate
• CAS: 90822-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₇
• 分子量: 390.353
• InChiKey: FDXUXRZSNNSUGD-NRMKKVEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(1R)-1-methyl-3-diazo-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl]azetidin-2-one 在 辛酸铑 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 杂氮双环磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。

  公开号：

  WO2011141847A1
• 作为产物：
  描述：

  magnesium 4-nitrobenzyl malonate 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(1R)-1-methyl-3-diazo-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MEROPENEM
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉROPÉNEM

  摘要：

  本发明提供了一种改进的工艺，用于制备公式（I）的甲基碳青霉烯衍生物或其药用可接受的盐或水合物，且为纯净形式。

  公开号：

  WO2011141847A1

文献信息

• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04921852A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo [320] hept-2-ene-2-carboxylic acid anti-microbiotic compounds are prepared.

  3-吡咯烷硫基-1-氮杂双环[320]庚-2-烯-2-羧酸抗微生物化合物已经制备好。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04822787A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  This invention consists of 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and their use as antimicrobial agents in the treatment of infectious diseases.

  这项发明包括3-吡咯烷基巯基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其用作治疗传染病的抗菌剂的应用。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04925838A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  3-Pyrrolidinythio-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds which have antimicrobial activity have been prepared.

  已制备具有抗微生物活性的3-吡咯啉硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物。
• Carbapenem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05215983A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Novel carbapenem compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is carboxy or protected carboxy, R.sup.2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is unsaturated bicyclic heterocyclic group which may be substituted by suitable substituent(s), R.sup.5 is hydrogen or imino-protective group, and A is lower alkylene, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions for the treatment of infectious diseases are also disclosed.

  新型碳青霉烯化合物的化学式：##STR1##其中R.sup.1是羧基或受保护的羧基，R.sup.2是羟基(较低)烷基或受保护的羟基(较低)烷基，R.sup.3是氢或较低烷基，R.sup.4是不饱和的双环杂环芳基团，可以通过适当的取代基进行取代，R.sup.5是氢或亚胺保护基，A是较低的烷基，或其药用可接受盐。还公开了它们的制备方法和用于治疗传染病的药物组合物。
• Development of carbapenem-based fluorogenic probes for the clinical screening of carbapenemase-producing bacteria
  作者：Juhyeon Kim、Yihoon Kim、Ahmed Z. Abdelazem、Hak Joong Kim、Hyunah Choo、Hoon Seok Kim、Jung Ok Kim、Yeon-Joon Park、Sun-Joon Min

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103405

  日期：2020.1

  key intermediates. Probe 1b exhibited high stability and a prompt turn-on fluorescence signal upon hydrolysis by carbapenemases. In particular, the screening of clinical samples indicated that the probe 1b exhibited excellent selectivity to the CPOs over other β-lactamases or non-carbapenemase producing bacteria, which may be of clinical use for the rapid and accurate detection of CPOs for timely diagnosis

  该报告描述了由碳青霉烯衍生物，荧光染料和活性可裂解接头组成的荧光碳青霉烯酶底物文库的合成及其对特异性检测产生碳青霉烯酶的生物（CPO）的评估。我们使用羟甲基碳青霉烯7a和羟基烯丙基碳青霉烯7b作为关键中间体，合成了一系列具有三种不同类型接头的化合物，例如苄基醚，氨基甲酸酯和胺。探针1b表现出很高的稳定性，并在被碳青霉烯酶水解后显示出快速的开启荧光信号。特别是，对临床样品进行的筛选表明，探针1b对CPO的选择性优于其他产生β-内酰胺酶或不产生卡巴姆菌的细菌，