1-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one | 188002-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 188002-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₃
• 分子量: 303.321
• InChiKey: CMVCHGOMYAKSSR-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-amino-1-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-（或1'R，2'S）-碳环环丙基核苷的对映体合成。

  摘要：

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。

  DOI：

  10.1021/jo961523l
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-1-(hydroxymethyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane 在 ruthenium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 反应 15.0h， 生成 1-[(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-（或1'R，2'S）-碳环环丙基核苷的对映体合成。

  摘要：

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。

  DOI：

  10.1021/jo961523l