2-Methyl-1-(2-phenylethyl)-3-phenylmethoxypyridin-4-one | 161175-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-(2-phenylethyl)-3-phenylmethoxypyridin-4-one
• CAS: 161175-82-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: HBTXAFZZYGUHNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  499.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-(2-phenylethyl)-3-phenylmethoxypyridin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Faerber, M.; Osiander, H.; Severin, T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 947 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Methyl-1-(2-phenylethyl)-3-phenylmethoxypyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡喃-4-酮和3-羟基吡啶-4-酮衍生物作为HIV-1整合酶抑制剂的合成，分子建模和生物学研究

  摘要：

  背景：尽管通过靶向HIV整合酶（IN）（一种针对HIV-1的有前途且广为人知的药物靶标）来治疗HIV-1感染的抗逆转录病毒化合物的发现取得了进展，但是，仍然越来越需要增加针对HIV的武器库，为避免耐药性问题。 目的：为了开发新型的HIV-1 IN抑制剂，已经合理设计和合成了一系列3-羟基-吡喃-4-酮（HP）和3-羟基-吡啶-4-酮（HPO）衍生物。 方法：为了提供新型化合物的重要表征，使用新型HIV-1 IN / DNA二元3D模型进行了深入的计算分析，以研究新构想的分子与IN的结合模式。使用原型泡沫病毒（PFV）DNA作为结构模板生成3D模型，将病毒的多脱氧核糖核酸链置于HIV-1 IN同源性模型中。此外，进行了一系列体外试验，包括HIV-1活性抑制，HIV-1 IN活性抑制，HIV-1 IN链转移活性抑制和细胞毒性。 结果：生物测定结果表明，大多数HP类似物（包括HPa，HPb，HP

  DOI：

  10.2174/1573406415666181219113225

文献信息

• Faerber, M.; Osiander, H.; Severin, T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 947 - 956
  作者：Faerber, M.、Osiander, H.、Severin, T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Molecular Modelling and Biological Studies of 3-hydroxypyrane- 4-one and 3-hydroxy-pyridine-4-one Derivatives as HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Hajar Sirous、Afshin Fassihi、Simone Brogi、Giuseppe Campiani、Frauke Christ、Zeger Debyser、Sandra Gemma、Stefania Butini、Giulia Chemi、Alessandro Grillo、Rezvan Zabihollahi、Mohammad R. Aghasadeghi、Lotfollah Saghaie、Hamid R. Memarian

  DOI：10.2174/1573406415666181219113225

  日期：2019.10.14

  antiretroviral compounds for treating HIV-1 infection by targeting HIV integrase (IN), a promising and well-known drug target against HIV-1, there is a growing need to increase the armamentarium against HIV, for avoiding the drug resistance issue. Objective: To develop novel HIV-1 IN inhibitors, a series of 3-hydroxy-pyrane-4-one (HP) and 3- hydroxy-pyridine-4-one (HPO) derivatives have been rationally designed

  背景：尽管通过靶向HIV整合酶（IN）（一种针对HIV-1的有前途且广为人知的药物靶标）来治疗HIV-1感染的抗逆转录病毒化合物的发现取得了进展，但是，仍然越来越需要增加针对HIV的武器库，为避免耐药性问题。 目的：为了开发新型的HIV-1 IN抑制剂，已经合理设计和合成了一系列3-羟基-吡喃-4-酮（HP）和3-羟基-吡啶-4-酮（HPO）衍生物。 方法：为了提供新型化合物的重要表征，使用新型HIV-1 IN / DNA二元3D模型进行了深入的计算分析，以研究新构想的分子与IN的结合模式。使用原型泡沫病毒（PFV）DNA作为结构模板生成3D模型，将病毒的多脱氧核糖核酸链置于HIV-1 IN同源性模型中。此外，进行了一系列体外试验，包括HIV-1活性抑制，HIV-1 IN活性抑制，HIV-1 IN链转移活性抑制和细胞毒性。 结果：生物测定结果表明，大多数HP类似物（包括HPa，HPb，HP