2-fluoro-9-{2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-D-ribofuransoyl}-9H-purin-6-amine | 851724-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-fluoro-9-{2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-D-ribofuransoyl}-9H-purin-6-amine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 851724-05-5
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₅O₆S
• 分子量: 479.489
• InChiKey: AUDWETHGIBRVPD-SCFUHWHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-9-{2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-D-ribofuransoyl}-9H-purin-6-amine 在 三乙基硼氢化锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-[5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl]-2-fluoro-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ADENINES AND THE USE THEREOF
  [FR] ADENINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染中的应用。

  公开号：

  WO2006040558A1
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoroadenosine 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 2-fluoro-9-{2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-β-D-ribofuransoyl}-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ADENINES AND THE USE THEREOF
  [FR] ADENINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染中的应用。

  公开号：

  WO2006040558A1

文献信息

• SUBSTITUTED ADENINES AND THE USES THEREOF
  申请人：Cavero-Tomas Marta

  公开号：US20090048203A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention relates to compounds of Formula (I): and their use in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染方面的应用。
• [EN] SUBSTITUTED ADENINES AND THE USE THEREOF<br/>[FR] ADENINES SUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040558A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to compounds of Formula (I): and their use in the treatment of bacterial infections.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染中的应用。
• SAR around (l)-S-adenosyl-l-homocysteine, an inhibitor of human DNA methyltransferase (DNMT) enzymes
  作者：Oscar M. Saavedra、Ljubomir Isakovic、David B. Llewellyn、Lijie Zhan、Naomy Bernstein、Stephen Claridge、Franck Raeppel、Arkadii Vaisburg、Nadine Elowe、Andrea J. Petschner、Jubrail Rahil、Norman Beaulieu、A. Robert MacLeod、Daniel Delorme、Jeffrey M. Besterman、Amal Wahhab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.113

  日期：2009.5

  The inhibitory activity of base-modified SAH analogues and the specificity of inhibiting human DNMT1 and DNMT3b2 enzymes was explored. The 6-amino group was essential while the 7-N of the adenine ring of SAH could be replaced by CH- without loss of activity against both enzymes. The introduction of small groups at the 2-position of the adenine moiety favors DNMT1 over DNMT3b2 inhibition whereas alkylation of the N-6-amino moiety favors the inhibition of DNMT3b2 enzyme. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.