N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(piperidin-4-ylidene([(2)H6]quinolin-8-yl)methyl)benzamide | 1356458-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(piperidin-4-ylidene([(2)H6]quinolin-8-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: 4-[(2,3,4,5,6,7-hexadeuterioquinolin-8-yl)-piperidin-4-ylidenemethyl]-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 1356458-16-6
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₂
• 分子量: 407.461
• InChiKey: UIUHRTMSQIPPSU-QIOJETNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑-4-甲醛 、 N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(piperidin-4-ylidene([(2)H6]quinolin-8-yl)methyl)benzamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-([(2)H6]quinolin-8-yl(1-(thiazol-4-ylmethyl)piperidin-4-ylidene)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms

  摘要：

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1939
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 4-((4-((2-hydroxyethyl)(methyl)carbamoyl)phenyl)([(2)H6]quinolin-8-yl)methylene)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-4-(piperidin-4-ylidene([(2)H6]quinolin-8-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms

  摘要：

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1939

文献信息

• Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms
  作者：Charles S. Elmore、Kelly Brush、Magnus Schou、William Palmer、Peter N. Dorff、Mark E. Powell、Valerie Hoesch、James E. Hall、Thomas Hudzik、Christer Halldin、Cathy L. Dantzman

  DOI：10.1002/jlcr.1939

  日期：2011.12

  In support of a program to develop a treatment for depression, four labeled forms of a delta opioid agonist were prepared. The [2H4] labeled form was prepared using a relatively straightforward conversion of [2H4]bromoethanol to [2H4]N-methyl-2-hydroxyethylamine. The key step in the synthesis of the [2H6] labeled form involved the Pd-catalyzed exchange in D2O of 8-quinolin-8-ol to give [2H6] 8-quinolin-8-ol. The C-14 labeled form was synthesized in one step using [14C]carbonylation, and the C-11 labeled form was prepared in two steps from 11CH3I. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.