allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(allyloxycarbonylmethyloxymethyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 127797-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(allyloxycarbonylmethyloxymethyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-5-[(2-oxo-2-prop-2-enoxyethoxy)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 127797-03-9
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₁₁S
• 分子量: 659.714
• InChiKey: GUHCYYNFIJVLCC-ZBLMNVPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(allyloxycarbonylmethyloxymethyl)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 、 三苯基膦 、 乙酸盐 、 氢气 在 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化钯 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 desired compound 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carboxymethyloxymethyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (0.37 g)的产率得到(4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carboxymethyloxymethyl)pyrrolidin-4-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及一种具有抗微生物活性的化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是羧基或受保护的羧基，R.sup.2是羟基（较低）烷基或受保护的羟基（较低）烷基，R.sup.3是氢或低碳基，R.sup.4是2-氟乙基，2-氯乙基，2-氟丙基或4-氟丁基，R.sup.5是氢，低碳基酰胺基，未取代的低环烷基或由氧代和氨基组成的基团取代的低环烷基，或亚氨基保护基，A是低碳基烷基，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04983596A1