(2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 179530-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 179530-66-6
• 化学式: C₈₂H₁₁₆NO₁₅P
• 分子量: 1386.79
• InChiKey: NXCLELRLQMVZLA-UJKMMWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.11
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  197.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2，6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-甘油-D-氨基-庚酸的合成，其二聚体类似物及相关化合物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60的吡喃羧酸类似物（12a，12b和17）及其二聚体类似物（21和24）。化合物12a和17显示出对人单核细胞U937细胞的内毒素拮抗活性，作为抑制LPS诱导的TNFα产生的指标。化合物12b和24的活性低于12a和17。二聚酯21实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10063-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  2，6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-甘油-D-氨基-庚酸的合成，其二聚体类似物及相关化合物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60的吡喃羧酸类似物（12a，12b和17）及其二聚体类似物（21和24）。化合物12a和17显示出对人单核细胞U937细胞的内毒素拮抗活性，作为抑制LPS诱导的TNFα产生的指标。化合物12b和24的活性低于12a和17。二聚酯21实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10063-1

文献信息

• Synthesis of 2,6-anhydro-3-deoxy-5-O-phosphono-3-tetradecanamido-4-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-d-glycero-d- ido-heptonic acid as a new potent endotoxin antagonist and its dimeric analogue
  作者：Masao Shiozaki、Takashi Mochizuki、Takanori Wakabayashi、Shin-ichi Kurakata、Tohru Tatsuta、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01646-2

  日期：1996.9

  A pyran carboxylic acid analogue of GLA-60 (14) and its dimeric analogue 18 were synthesized in a stereocontrolled manner. Compound 14 showed strong LPS-antagonistic activity.

  以立体控制的方式合成了GLA-60（14）的吡喃羧酸类似物及其二聚体类似物18。化合物14显示出强的LPS拮抗活性。