(2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-2-vinyltetrahydro-2H-pyran | 1264756-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-2-vinyltetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1264756-79-7
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅
• 分子量: 502.651
• InChiKey: GFTHEHNVNHTNJU-MLMSKLGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-2-vinyltetrahydro-2H-pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (4aR,5aS,6R,7R,8S,9aR,10aS)-8-(((2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2,2-di-tert-butyl-5a-methyloctahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成研究：完全合成的GHIJ环片段的聚合合成

  摘要：

  已经完成了立体合成的冈比亚酸的GHIJ环片段的精心制作，这些片段是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过羟醛偶联/环脱水/还原醚化过程和通过CeCl 3促进的Julia-Kocienski烯烃J环侧链的立体选择性构建，四环聚醚骨架的聚合组装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.082
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-2-vinyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成研究：完全合成的GHIJ环片段的聚合合成

  摘要：

  已经完成了立体合成的冈比亚酸的GHIJ环片段的精心制作，这些片段是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过羟醛偶联/环脱水/还原醚化过程和通过CeCl 3促进的Julia-Kocienski烯烃J环侧链的立体选择性构建，四环聚醚骨架的聚合组装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.082

文献信息

• Studies toward the total synthesis of gambieric acids: convergent synthesis of the GHIJ-ring fragment having a side chain
  作者：Koichi Tsubone、Keisuke Hashizume、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.127

  日期：2011.1

  A stereocontrolled synthesis of the GHIJ-ring fragment having a side chain of gambieric acids, which are potent antifungal polycyclic ether natural products, has been achieved. The synthesis features convergent assembly of the tetracyclic polyether skeleton by using aldol coupling and stereoselective construction of the J-ring side chain by a cerium chloride-promoted Julia–Kocienski reaction.

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。