1-benzyl-1H-pyrrole-2,5-bis(carbaldehyde) | 160680-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrrole-2,5-bis(carbaldehyde)
• 英文别名: N-benzylpyrrole-2,5-dicarbaldehyde；1-benzyl-2,5-bis(carbaldehyde)-1H-pyrrole；1-Benzylpyrrole-2,5-dicarbaldehyde
• CAS: 160680-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: DMYLTAIXUQELKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  381.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrrole-2,5-bis(carbaldehyde) 在 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以96.4%的产率得到吡咯烷-2,5-二基二甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-吡咯烷二甲醇及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,5‑吡咯烷二甲醇及其衍生物的合成方法，属于有机合成领域。本发明提供了一种2,5‑吡咯烷二甲醇的合成方法，具有这样的特征，反应方程式为：式中，PG1选自H、苄基、苄氧羰基、三苯基甲基或对甲氧基苄基中的任意一种，Cat.为加氢催化剂，反应步骤如下：步骤1，使化合物1、加氢催化剂以及H2相互接触，即得化合物2。本发明因为选用了2,5‑二甲醛吡咯为反应起始原料，选用了特定的加氢催化剂，所以，本发明可以一步还原高收率地得到2,5‑吡咯烷二甲醇，有效降低了生产成本。

  公开号：

  CN113563243B
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2,5-二甲醛 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到1-benzyl-1H-pyrrole-2,5-bis(carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环偶氮嘧啶盐与磺酰基双极性亲和剂的吡咯和低聚吡咯合成。

  摘要：

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000742

文献信息

• Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Bissulfonyl Ethylenes
  作者：Ana López-Pérez、Rocío Robles-Machín、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/anie.200703258

  日期：2007.12.10