(3S,4R,7S)-3-acetoxy-7-hydroxy-2,2,4-trimethyldec-5-enoic acid methyl ester | 639518-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,7S)-3-acetoxy-7-hydroxy-2,2,4-trimethyldec-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,3S,4R,7S)-3-acetyloxy-7-hydroxy-2,2,4-trimethyldec-5-enoate
• CAS: 639518-97-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: CWKJLLBYVAENOF-RQQVACEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,7S)-3-acetoxy-7-hydroxy-2,2,4-trimethyldec-5-enoic acid methyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (3S,4R,7S)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S,4R,7S)-(−)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid, a plausible polyketide fragment of halipeptin A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (3S,4R,7S)-(-)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid 4 in 11 steps and 6% overall yield, starting from commercially available methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy propionate 5 is described. The stereochemical flexible synthetic pathway involves a Brown's crotylboration reaction and a Corey-Bakshi-Shibata (CBS) oxazaborolidine-mediated reduction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00622-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo<1,2-c><1,3,2>oxazaborole-borane 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (3S,4R,7S)-3-acetoxy-7-hydroxy-2,2,4-trimethyldec-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (3S,4R,7S)-(−)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid, a plausible polyketide fragment of halipeptin A

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (3S,4R,7S)-(-)-3-hydroxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoic acid 4 in 11 steps and 6% overall yield, starting from commercially available methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy propionate 5 is described. The stereochemical flexible synthetic pathway involves a Brown's crotylboration reaction and a Corey-Bakshi-Shibata (CBS) oxazaborolidine-mediated reduction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00622-0