(4R,5R)-5,6-O-(1-methylethylidene)-2-O-(phenylmethyl)-γ-hex-2-enolactone | 111058-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5,6-O-(1-methylethylidene)-2-O-(phenylmethyl)-γ-hex-2-enolactone
• 英文别名: (2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 111058-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: QEKHGUBXZLXNHY-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5,6-O-(1-methylethylidene)-2-O-(phenylmethyl)-γ-hex-2-enolactone 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-amino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-(2Z)-N-methyl-5,6-O-(1-methylethylidene)-3-S-phenyl-2-O-(phenylmethyl)-3-thio-erythro-hex-2-enonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R,5R)-5,6-O-(1-methylethylidene)-2-O-(phenylmethyl)-γ-hex-2-enolactone
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x

文献信息

• The synthesis and absolute configuration of (+)-leptosphaerin
  作者：Alexander J Pallenberg、James D White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85273-9

  日期：1986.1
• WHITE, JAMES D.;BADGER, RODNEY A.;KIZAR, HOLLIS S. (III);PALLENBERG, ALEX+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6631-6644
  作者：WHITE, JAMES D.、BADGER, RODNEY A.、KIZAR, HOLLIS S. (III)、PALLENBERG, ALEX+

  DOI：——

  日期：——