4-amino-1-(p-chlorophenylthioethyl)-5-cyanoimidazole | 108555-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-amino-1-(p-chlorophenylthioethyl)-5-cyanoimidazole
• 英文别名: 5-Amino-3-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethyl]imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 108555-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄S
• 分子量: 278.765
• InChiKey: KIMFLGDSFXXSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(p-chlorophenylthioethyl)-5-cyanoimidazole 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(p-chlorophenyl)thioethyl-6-methylamino-2-thioxopurine
  参考文献：
  名称：

  某些1-取代的-7-烷基-2-硫代嘌呤的合成与反应：6-甲基氨基-7-壬基-2-硫代嘌呤的X射线结构

  摘要：

  通过异硫氰酸酯与1-烷基-4-氨基-5-氰基咪唑3的反应，合成了数个1-取代的-7-烷基-2-硫代嘌呤8,9,10。3用异硫氰酸甲酯处理得到Dimroth重排产物6-甲基氨基-7-烷基-2-硫氧杂嘌呤11。X射线晶体学明确地定义了11的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230319
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[(2-氯乙基)硫代]苯 、 5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以10%的产率得到5-amino-1-<2-(p-chlorophenyl)thioethyl>imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些1-取代的-7-烷基-2-硫代嘌呤的合成与反应：6-甲基氨基-7-壬基-2-硫代嘌呤的X射线结构

  摘要：

  通过异硫氰酸酯与1-烷基-4-氨基-5-氰基咪唑3的反应，合成了数个1-取代的-7-烷基-2-硫代嘌呤8,9,10。3用异硫氰酸甲酯处理得到Dimroth重排产物6-甲基氨基-7-烷基-2-硫氧杂嘌呤11。X射线晶体学明确地定义了11的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230319

文献信息

• Syntheses and reactions of some 1-substituted-7-alkyl-2-thioxopurines: X-Ray structure of 6-methylamino-7-nonyl-2-thioxopurine
  作者：Karl G. Grözinger、Kay D. Onan

  DOI：10.1002/jhet.5570230319

  日期：1986.5

  Several 1-substituted-7-alkyl-2-thioxopurines 8,9,10 were synthesized by the reaction of isothiocyanates with 1-alkyl-4-amino-5-cyanoimidazoles 3. Treatment of 3 with methyl isothiocyanate gave the Dimroth rearranged product 6-methylamino-7-alkyl-2-thioxopurines 11. The structure of 11 was unambiguously defined by X-ray crystallography.

  通过异硫氰酸酯与1-烷基-4-氨基-5-氰基咪唑3的反应，合成了数个1-取代的-7-烷基-2-硫代嘌呤8,9,10。3用异硫氰酸甲酯处理得到Dimroth重排产物6-甲基氨基-7-烷基-2-硫氧杂嘌呤11。X射线晶体学明确地定义了11的结构。