4,8-anhydro-9-O-benzyloxycarbonyl-5-[(R)-3-(benzyloxytetradecanoyl)amino]-2,3,5-trideoxy-6-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-nononic acid tert-butyl ester | 352522-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,8-anhydro-9-O-benzyloxycarbonyl-5-[(R)-3-(benzyloxytetradecanoyl)amino]-2,3,5-trideoxy-6-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-nononic acid tert-butyl ester
• CAS: 352522-35-1
• 化学式: C₇₀H₁₁₅NO₁₃
• 分子量: 1178.68
• InChiKey: LSVVRJXYNRCITD-MQBACCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.81
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  49.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  182.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-anhydro-9-O-benzyloxycarbonyl-5-[(R)-3-(benzyloxytetradecanoyl)amino]-2,3,5-trideoxy-6-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-nononic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 、 Pd(en)/C 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,8-anhydro-2,3,5,9-tetradeoxy-7-O-diphenylphosphono-9-fluoro-5-[(R)-3-(hydroxy)tetradecanoylamino]-6-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的α-连接的C-氨基葡萄糖丙酸酯的立体选择性合成：转化为GLA-60衍生物

  摘要：

  通过丙烯酸酯对氨基葡萄糖衍生物进行自由基C-糖基化，以中等收率得到了相应的3-（α-C-葡萄糖基）-丙酸酯衍生物。其中之一被用作GLA-60衍生物的通用合成子。然而，这些化合物作为LPS-拮抗剂的生物活性令人失望。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00290-7
• 作为产物：
  描述：

  6,7,9-tri-O-acetyl-4,8-anhydro-5-[(R)-3-(benzyloxytetradecanoyl)amino]-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-ido-nononic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 4,8-anhydro-9-O-benzyloxycarbonyl-5-[(R)-3-(benzyloxytetradecanoyl)amino]-2,3,5-trideoxy-6-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-nononic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的α-连接的C-氨基葡萄糖丙酸酯的立体选择性合成：转化为GLA-60衍生物

  摘要：

  通过丙烯酸酯对氨基葡萄糖衍生物进行自由基C-糖基化，以中等收率得到了相应的3-（α-C-葡萄糖基）-丙酸酯衍生物。其中之一被用作GLA-60衍生物的通用合成子。然而，这些化合物作为LPS-拮抗剂的生物活性令人失望。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00290-7