6-iodo-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid | 50776-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Iodo-2-phenyl-4-quinolinecarboxylic acid
• CAS: 50776-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₀INO₂
• 分子量: 375.165
• InChiKey: IABODDJLMXKKKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 N-[5-(2-furanyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenyl-6-(p-tolyl)-quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Phenylquinoline-4-carboxamide Derivatives with Variant Structural Features

  摘要：

  The quinoline scaffold is an important class of heterocyclic compounds that possesses diverse chemotherapeutic activities. Thus, the 2-phenylquinoline-4-carboxamide derivatives containing a variety of moieties, such as 2-(2-furanyl)-1,3,4-oxadiazole, N-(2-methylphenyl)-4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinamine, 4,4'-bithiazole, purine, adamantine and resorcinol, have been designed and synthesized via Suzuki coupling, acid-base coupling and other typical reactions.

  DOI：

  10.3987/com-14-12939
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 、 苯乙酮 生成 6-iodo-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-4-carbonylguanidine derivatives, process for producing the

  摘要：

  本发明涉及由式（1）所代表的喹啉-4-羰基胍衍生物及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的Na.sup.+ /H.sup.+交换抑制剂。本发明的化合物可用作治疗或预防由Na.sup.+ /H.sup.+交换器的高功能引起的各种疾病的药剂，以及用于这些疾病的诊断剂。

  公开号：

  US05627193A1

文献信息

• STAT3 inhibitor containing quinolinecarboxamide derivative as active ingredient
  申请人：Asai Akira

  公开号：US08466290B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  The present invention provides a STATS inhibitor containing as an active ingredient, a quinolinecarboxamide derivative represented by the formula (I) (in the formula, W represents a bond or an alkylene chain; X represents O, S, or NR34; and R1 to R8 and R34 each represent H, halogen, alkyl, phenyl, furyl, thienyl, or the like), or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种STATS抑制剂，其含有一种以公式(I)表示的喹啉羧酰胺衍生物作为活性成分（在公式中，W表示键或烷基链；X表示O，S或NR34；R1至R8和R34各自表示H，卤素，烷基，苯基，呋喃基，噻吩基或类似物），或其药理学上可接受的盐。
• New Library of Iodo-Quinoline Derivatives Obtained by an Alternative Synthetic Pathway and Their Antimicrobial Activity
  作者：Cristina Maria Al-Matarneh、Alina Nicolescu、Ioana Cristina Marinaş、Mădalina Diana Găboreanu、Sergiu Shova、Andrei Dascălu、Mihaela Silion、Mariana Pinteală

  DOI：10.3390/molecules29040772

  日期：——

  6-Iodo-substituted carboxy-quinolines were obtained using a one-pot, three-component method with trifluoroacetic acid as a catalyst under acidic conditions. Iodo-aniline, pyruvic acid and 22 phenyl-substituted aldehydes (we varied the type and number of radicals) or O-heterocycles, resulting in different electronic effects, were the starting components. This approach offers advantages such as rapid

  以三氟乙酸为催化剂，在酸性条件下，采用一锅三组分法得到6-碘代羧基喹啉。碘苯胺、丙酮酸和 22 个苯基取代的醛（我们改变了自由基的类型和数量）或 O-杂环，产生不同的电子效应，是起始成分。这种方法具有快速响应时间、经济高效的催化剂、高产品收率和高效纯化程序等优点。进行了全面的研究以检查醛结构对合成途径的影响。获得了化合物库，并通过 FT-IR、MS、1H NMR 和 13C NMR 光谱以及单射线晶体衍射法进行了表征。体外测试了它们对表皮葡萄球菌、肺炎克雷伯菌和近平滑念珠菌的抗菌活性。还研究了碘喹啉衍生物对微生物粘附（微生物生物膜发育的初始阶段）的影响。这项研究表明，带有碘原子的羧基喹啉衍生物是开发新型抗菌剂的有趣支架。
• Borsche; Weussmann; Fritzsche, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1773
  作者：Borsche、Weussmann、Fritzsche

  DOI：——

  日期：——
• STAT3 INHIBITOR CONTAINING QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：General Incorporated Association Pharma Valley Project Supporting Organization

  公开号：EP2325181B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• DE288303
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——