(E)-hept-5-en-2-yn-1-ol | 66618-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-hept-5-en-2-yn-1-ol
• 英文别名: Hept-5(E)-en-2-yn-1-ol；hept-5-en-2-yn-1-ol；hept-5t-en-2-yn-1-ol；Hept-5t-en-2-in-1-ol；(E)-Hept-5-ene-2,yn-1-ol；E-Hept-5-en-2-in-1-ol
• CAS: 66618-62-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: PHYAXJNGPOYIIR-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hept-5-en-2-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 chromium sulfate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,5-庚二烯酸,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Binet du Jassonneix,C.; Lallemand,J.Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 1223 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Tetrahydropyranyloxy-hept-5(E)-en-2-yne 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-hept-5-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d

文献信息

• 1,3-Asymmetric induction in electrophilic addition onto homoallylsilanes. An approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne
  作者：Oliver Andrey、Cécile Glanzmann、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00003-3

  日期：1997.2

  diastereoselectivities. With disubstituted homoallylsilanes, tetrahydrofurans having acyclic chiral centres were also obtained. An application of this methodology to an approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne is proposed on the basis of these preliminary results. The four chiral centres of this marine natural product have been set up with excellent diastereoselectivities.

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。
• Asymmetric synthesis of a highly functionalized β-amino acid: the key amino acid of sperabillins B and D
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01954-1

  日期：1999.12

  The asymmetric synthesis of the highly functionalized (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoic acid, the key amino acid fragment of sperabillins B and D, was achieved by an asymmetric Michael addition of lithium (R)-(α-methylbenzyl)allylamide 10 to (E,E)-2,5-heptadienoate establishing the C-3 stereogenic centre, the information from which was propagated to the C-5 and C-6 centres by a highly stereoselective

  高度功能化的（3 R，5 R，6 R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸是Sperabillins B和D的关键氨基酸片段的不对称合成是通过锂的不对称Michael加成（R）-（α-甲基苄基）烯丙酰胺10至（E，E）-2,5-庚二烯酸酯建立C-3立体中心，信息通过高度立体选择性传播到C-5和C-6中心碘代氨基甲酸酯化反应。
• Regioselective Hydroformylation of Sulfonamides using a Scaffolding Ligand
  作者：Amanda D. Worthy、Moriah M. Gagnon、Michael T. Dombrowski、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol900921e

  日期：2009.7.2

  A highly regioselective hydroformylation of allylic sulfonamides has been developed by employing a catalytic directing group. The reaction tolerates a wide range of electronically and sterically modified olefins, and only 10% of the scaffolding ligand is required to effectively control the regioselectivity.

  通过使用催化导向基团已经开发了烯丙基磺酰胺的高度区域选择性加氢甲酰基化。该反应可耐受多种电子和空间改性的烯烃，仅需10％的支架配体即可有效地控制区域选择性。
• Conversion of alcohols into alkyl bromides and iodides via O-alkylisoureas
  作者：Stephen P. Collingwood、Alan P. Davies、Bernard T. Golding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96534-1

  日期：1987.1

  Treatment of O-alkylisoureas with trifluoromethanesulphonic acid and a tetrabutylammonium salt (bromide or iodide) affords alkyl halides in high yields.

  用三氟甲磺酸和四丁基铵盐（溴化物或碘化物）处理O-烷基异脲，可高产率地得到烷基卤化物。
• 2-methyl-4-hexene-and 3-methyl-5-heptene-1,2-diol derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05401649A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  2-methyl-4-hexene- and 3-methyl-5-heptene-l,2-diol derivatives are disclosed together with methods for preparing such derivatives. Where the derivative is a 2-methyl-4-nexene- or 3-methyl-5-heptene-l,2-diol conjugated to a label, the conjugates are useful in immunoassays. Where the 2-methyl-4-hexene or 3-methyl-5-heptene-l,2-diol is conjugated to an immunogenic carrier, the conjugates may be employed as an immunogen for use in the preparation of antibodies. The label conjugate and the antibodies can be utilized in an immunoassay for the determination or detection of cyclosporin in a sample suspected of containing cyclosporin.

  公开了2-甲基-4-己烯-和3-甲基-5-庚烯-1,2-二醇衍生物，以及制备这些衍生物的方法。当衍生物是与标记结合的2-甲基-4-己烯-或3-甲基-5-庚烯-1,2-二醇共轭物时，这些共轭物在免疫分析中很有用。当2-甲基-4-己烯或3-甲基-5-庚烯-1,2-二醇与免疫原载体结合时，这些共轭物可用作用于制备抗体的免疫原。标记共轭物和抗体可用于对疑似含有环孢霉素的样本进行免疫分析以确定或检测环孢霉素。