(E)-hept-5-en-2-ynoic acid | 66799-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-hept-5-en-2-ynoic acid
• 英文别名: E-Hept-5-en-2-insaeure
• CAS: 66799-52-8
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: DHCSRBYNJXQPSW-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hept-5-en-2-ynoic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 2,5-庚二烯酸,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Binet du Jassonneix,C.; Lallemand,J.Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 1223 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Tetrahydropyranyloxy-hept-5(E)-en-2-yne 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-hept-5-en-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d

文献信息

• Asymmetric synthesis of a highly functionalized β-amino acid: the key amino acid of sperabillins B and D
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01954-1

  日期：1999.12

  The asymmetric synthesis of the highly functionalized (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoic acid, the key amino acid fragment of sperabillins B and D, was achieved by an asymmetric Michael addition of lithium (R)-(α-methylbenzyl)allylamide 10 to (E,E)-2,5-heptadienoate establishing the C-3 stereogenic centre, the information from which was propagated to the C-5 and C-6 centres by a highly stereoselective

  高度功能化的（3 R，5 R，6 R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸是Sperabillins B和D的关键氨基酸片段的不对称合成是通过锂的不对称Michael加成（R）-（α-甲基苄基）烯丙酰胺10至（E，E）-2,5-庚二烯酸酯建立C-3立体中心，信息通过高度立体选择性传播到C-5和C-6中心碘代氨基甲酸酯化反应。
• BINET DU JASSONNEIX C.; LALLEMAND J. Y., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977, NO 11-12, PART 2, 1223-1226
  作者：BINET DU JASSONNEIX C.、 LALLEMAND J. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of sperabillins B and D via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Jane R. Haggitt、Osamu Ichihara、Richard J. Kelly、Michael A. Leech、Anne J. Price Mortimer、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b404962d

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of homochiral lithium (R)-N-allyl-N-alpha-methylbenzylamide to methyl (2E,5E)-hepatadienoate, followed by protecting group manipulation and subsequent iodocyclocarbamation allows a concise route to the core fragment, methyl (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoate, of sperabillins B and D. Differentiation between the C-3 and C-6 primary amino groups of this core

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。
• Binet du Jassonneix,C.; Lallemand,J.Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 1223 - 1226
  作者：Binet du Jassonneix,C.、Lallemand,J.Y.

  DOI：——

  日期：——