{4-[2-(3,4-dichlorophenyl)-ethoxy]-phenyl}-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 885125-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[2-(3,4-dichlorophenyl)-ethoxy]-phenyl}-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[4-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethoxy]phenyl]acetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[4-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethoxy]phenyl]acetate
• CAS: 885125-90-6
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO₅
• 分子量: 422.265
• InChiKey: IIFCVFSEEDWSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[2-(3,4-dichlorophenyl)-ethoxy]-phenyl}-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 、 [5-(allyloxycarbonylamino)-6-(N-hydroxycarbamimidoyl)-6-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 3-二乙胺基丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到[5-(allyloxycarbonylamino)-6-{5-[4-(3,4-dichlorophenethyloxy)phenylmethyl]-[1,2,4]oxadiazol-3-yl}-6-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-hexyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44133

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 {4-[2-(3,4-dichlorophenyl)-ethoxy]-phenyl}-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of selective keto-1,2,4-oxadiazole-based tryptase inhibitors

  摘要：

  Using a scaleable, directed library approach based on orthogonally protected advanced intermediates, we have prepared a series of potent keto-1,2,4-oxadiazoles designed to explore the P-2 binding pocket of human mast cell tryptase, while building in a high degree of selectivity over human trypsin and other serine proteases. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.013

文献信息

• [EN] ACTIVE KETONE INHIBITORS OF TRYPTASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRYPTASE, CONTENANT DE LA CETONE ACTIVE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2006044133A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] The present invention related to certain active tetracyclic ketone inhibitors of tryptase, pharmaceutical composition comprising these compounds and methods of treating asthma, allergic rhinitis, and/or Chronic Obstructive Pulmonary Disease utilizing these compounds.
  [FR] La présente invention concerne certains inhibiteurs de la tryptase, contenant de la cétone active, une composition pharmaceutique renfermant ces composés et des méthodes de traitement de l'asthme, de la rhinite allergique et/ou d'une maladie pulmonaire obstructive chronique, au moyen de ces composés.
• Design and synthesis of selective keto-1,2,4-oxadiazole-based tryptase inhibitors
  作者：James T. Palmer、Robert M. Rydzewski、Rohan V. Mendonca、David Sperandio、Jeffrey R. Spencer、Bernard L. Hirschbein、Julia Lohman、Jeri Beltman、Margaret Nguyen、Liang Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.013

  日期：2006.7

  Using a scaleable, directed library approach based on orthogonally protected advanced intermediates, we have prepared a series of potent keto-1,2,4-oxadiazoles designed to explore the P-2 binding pocket of human mast cell tryptase, while building in a high degree of selectivity over human trypsin and other serine proteases. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/44133
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——