5-methoxy-7-methylphenanthridin-6(5H)-one | 1275595-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-7-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Methoxy-7-methylphenanthridin-6-one；5-methoxy-7-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 1275595-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: YGXKDVZUDKDRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-methoxy-7-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  的C一锅形成的？C和C ？N键通过钯催化双Ç ？H活化：菲啶酮类化合物的合成

  摘要：

  一锅两个循环！的生物学上重要的phenanthridinones合成已经由一锅煮形成C ++实现 C和C  N键通过钯催化的双Ç  ħ活化，这涉及四个键断裂和两个键的形成（参见方案）。菲啶酮向天然产物如衍生物的转化进一步证明了该合成成果的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005874

文献信息

• Strain-Promoted Oxidative Annulation of Arynes and Cyclooctynes with Benzamides: Palladium-Catalyzed C–H/N–H Activation for the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xianglong Peng、Weiguo Wang、Chao Jiang、Di Sun、Zhenghu Xu、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/ol5025426

  日期：2014.10.17

  Strained alkynes include arynes and cyclooctynes reacted with N-methoxyamides through palladium-catalyzed C-H/N-H activation for the first time. A variety of important N-heterocycles such as phenanthridinones and isoquinolones were constructed in one step with high efficiency.
• Annulation of Benzamides with Arynes Using Palladium with Photoredox Dual Catalysis
  作者：Jie Zhao、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00893

  日期：2019.7.19

  Efficient annulation of benzamides with arynes using palladium and photoredox dual catalysis under an oxygen atmosphere is disclosed, which circumvents the use of external toxic metal oxidant and proceeds readily via aryne insertion at room temperature to construct the phenanthridinone backbone.
• One-Pot Formation of CC and CN Bonds through Palladium-Catalyzed Dual CH Activation: Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Guan-Wu Wang、Ting-Ting Yuan、Dan-Dan Li

  DOI：10.1002/anie.201005874

  日期：2011.2.7

  Two cycles in one pot! The synthesis of biologically important phenanthridinones has been achieved by the one‐pot formation of CC and CN bonds through a palladium‐catalyzed dual CH activation, which involves four bond ruptures and two bond formations (see scheme). The conversion of phenanthridinones into natural product like derivatives further demonstrates the utility of this synthetic achievement

  一锅两个循环！的生物学上重要的phenanthridinones合成已经由一锅煮形成C ++实现 C和C  N键通过钯催化的双Ç  ħ活化，这涉及四个键断裂和两个键的形成（参见方案）。菲啶酮向天然产物如衍生物的转化进一步证明了该合成成果的实用性。