phenyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 148705-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 148705-03-7
• 化学式: C₄₁H₄₁NO₁₅S
• 分子量: 819.84
• InChiKey: GGBGLMNQZKGBMI-HQSROGJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligosaccharides containing β-d-Gal-(1→3)-O-(6-O-sulfo-β-d-GlcNAc) as a terminal unit1Synthetic studies in carbohydrates, Part 106. For Part 105 see ref.[1].1

  摘要：

  The chemical synthesis of beta-D-Gal-(1-->3)-6-O-SO3Na-beta-D-GlcNAc-(1-->6)-alpha-D-Man-O-C6H4NO2 (1) and beta-D-Gal-(1-->3)-6-O-SO3Na-beta-D-GlcNAc-(1-->2)-alpha-D-Man-OMe (2) is reported using a key glycosyl donor, phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-4,6-di-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (3). (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00166-9
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到phenyl 4,6-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（（ 1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80103-l

文献信息

• [bmim][OTf]: a versatile room temperature glycosylation promoter
  作者：M. Carmen Galan、Claire Brunet、Monica Fuensanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.042

  日期：2009.1

  [bmim][OTf] is a versatile, ionic liquid promoter for the room temperature glycosylation of both thiophenyl and trichloroacetimidate glycoside donors; the conditions are mild, with no requirement for molecular sieves, and are compatible with a wide range of donors and protecting groups. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.