allyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 122796-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl 2-deoxy-2-azido-4,6-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 122796-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: WOGBACPARLUOOY-FGZZBPHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氰化汞 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-<(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)>-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白型O-糖基化氨基酸β-Gal-（1→3）-[α-Neu5Ac-（2→6）]-α-GalNAc-（1→3）-Ser的合成

  摘要：

  摘要O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-d-甘油-α-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸）-（2→6）的全合成）]-O-（2,3,4,6-）是使用关键的糖基供体获得的-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-1-丝氨酸四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O- [甲基（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）酸酯-（（2→6）]-4- O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷三氯乙酰亚氨酸酯和关键的糖基受体N-（苄氧基羰基） ）-1-区域丝氨酸苄基酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84008-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 allyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到allyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硅胶负载硫酸氢钠有效形成和裂解亚苄基乙缩醛

  摘要：

  NaHSO 4 ·SiO 2 被用作一种有效的多相催化剂，用于苯亚甲基-缩醛的形成和裂解。该催化剂与许多官能团或保护基团相容。在不同的溶剂体系下，亚苄基乙缩醛的形成或裂解均以优异的收率和良好的化学选择性顺利进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984903
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 allyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1,2''‐anhydro‐1'‐(6‐O‐tert‐butyldimethylsilyl‐3,4‐di‐O‐isopropylidene‐α‐D‐galactopyranosyl)‐2'‐naphthylmethanol 、 1,2''‐anhydro‐1'‐(3,4‐di‐O‐isopropylidene‐α‐D‐galactopyranosyl)‐2'‐naphthylmethanol
  参考文献：
  名称：

  破伤风菌34H合成防冻剂荚膜多糖的四糖重复单元

  摘要：

  Colwellia psychrerythraea 34H是一种嗜冷革兰氏阴性细菌，能够通过产生独特的荚膜多糖（CPS）而在零下温度下存活，该荚膜多糖具有与众所周知的抗冻（glyco）蛋白相似的抗冻特性。合成了CPS的四糖重复单元，它是由交替的氨基糖和糖醛酸部分组成，呈类似糖胺聚糖的形式，带有酰胺连接的苏氨酸（Thr）装饰物，被合成为O-正丙基糖苷。合成面临一些挑战性的特征，例如建立拥挤的[→2）α- D -Gal p（1→]部分以及两个尿嘧啶单元仅用于在其中一个区域选择性插入Thr酰胺，得到的四糖的NMR数据证实了拟南芥（C. psychrerythraeaea）多糖的结构。

  DOI：

  10.1039/c9ob00104b

文献信息

• Stereoselective synthesis of a blood group A type glycopeptide present in human blood mucin
  作者：Wallace M. Macindoe、Hiroyuki Ijima、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00362-j

  日期：1995.4

  [(alpha-L-fucopyranosyl)-(1-->2)]-O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-O- (2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-L-serine, a core I glycotetraosyl peptide structure and a predominant substructure in complex glycan-glycoproteins present in human blood group A ovarian mucin, was synthesized for the first time. The title compound was synthetically accomplished via the following key manoeuvres: regio- and

  N，N-二甲基-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-[（α-L-呋喃核糖基）-（1-> 2） ] -O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸首次合成了人血型A卵巢粘蛋白中复杂的聚糖糖蛋白中的核心I糖四糖基肽结构和主要亚结构。标题化合物是通过以下关键操作合成完成的：α-GalNAc-（1-> 3）-Gal合成子的区域和立体控制结构，产生α-GalN3-（1-> 3）的立体选择性糖基化）-Ser糖肽合成子和朝向受体的α-选择性岩藻糖基化，该糖基化来自后两个合成子的糖基化。后者的另一种选择，
• Synthetic Ligands For The Differentiation Of Closely Related Toxins And Pathogens
  申请人：Iyer Suri Saranathan

  公开号：US20090042816A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Synthetic ligand compounds and methods of differentiating between Shiga toxin 1 and Shiga toxin 2 are disclosed herein. Another embodiment includes a kit for differentiating between Shiga toxin 1 and Shiga toxin 2. Assay systems and methods for providing an assay are also provided for herein.

  本文揭示了合成配体化合物和区分志贺毒素1和志贺毒素2的方法。另一实施例包括用于区分志贺毒素1和志贺毒素2的试剂盒。还提供了用于提供测定的测定系统和方法。
• Structural Determination and Chemical Synthesis of the <i>N</i> ‐Glycan from the Hyperthermophilic Archaeon <i>Thermococcus kodakarensis</i>
  作者：Kohtaro Hirao、Immacolata Speciale、Anna Notaro、Yoshiyuki Manabe、Yoshiaki Teramoto、Takaaki Sato、Haruyuki Atomi、Antonio Molinaro、Yoshihiro Ueda、Cristina De Castro、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/anie.202218655

  日期：2023.3.20

  The isolation, structural determination, and chemical synthesis of an N-glycan from the hyper-thermophilic archaeon Thermococcus kodakarensis are reported. The identified N-glycan possesses a highly glycosylated myo-inositol moiety, which is linked to a disaccharide unit through a phosphodiester. Although myo-inositol is ubiquitous in archaea and eukaryotes, inositol-containing N-glycans were unknown

  报道了来自超嗜热古菌Thermococcus kodakarensis的N-聚糖的分离、结构测定和化学合成。已鉴定的N-聚糖具有高度糖基化的肌醇部分，该部分通过磷酸二酯与二糖单元相连。尽管肌醇在古细菌和真核生物中无处不在，但含肌醇的N-聚糖直到现在还是未知的。
• Synthesis of the trisaccharide outer core fragment of Burkholderia cepacia pv. vietnamiensis lipooligosaccharide
  作者：Emiliano Bedini、Luigi Cirillo、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.carres.2011.12.007

  日期：2012.2

  The synthesis of beta-Gal-(1 -> 3)-alpha-GalNAc-(1 -> 3)-beta-GalNAc allyl trisaccharide as the outer core fragment of Burkholderia cepacia pv. vietnamiensis lipooligosaccharide was accomplished through a concise, optimized, multi-step synthesis, having as key steps three glycosylations, that were in-depth studied performing them under several conditions. The target trisaccharide was designed with an allyl aglycone in order to open a future access to the conjugation with an immunogenic protein en route to the development of a synthetic neoglycoconjugate vaccine against this Burkholderia pathogen. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.