methyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 96016-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-galactopyranosid
• CAS: 96016-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₅
• 分子量: 259.262
• InChiKey: FLZYUWGVFFKNPN-GOFVFXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 barium hydroxide octahydrate 、 氢气 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三氟乙酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methyl-6-O-sulfo-β-D-galactopyranoside, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素片段的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-吡喃吡喃二磺酸）-4-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷二钠盐及其非硫酸化类似物的化学合成

  摘要：

  摘要对甲基2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷依次进行HO-4的异丙基化，苄基化，酸解和选择性乙酰化反应，得到无定形的甲基4-O-乙酰基-2-叠氮基-6 -O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷。与2,3,4-三-O-苄基-6-O-氯乙酰基-α-1-氨基吡喃糖基氯的缩合反应（由已知的1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-容易地分三步制备在1,2-二氯乙烷中，在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛存在下，在1,2-二氯乙烷中提供58％的无定形甲基4- O-乙酰基-2-叠氮基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-1-基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。用硼氢化钠还原，然后依次进行N-乙酰化，在三氧化铬存在下于丙酮-硫酸中氧化，用三氧化硫-三甲胺络合物对钠盐进行O-硫酸化，然后催化氢解，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-1-基吡喃糖基尿嘧啶酸）-4-O的二钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90218-0
• 作为产物：
  描述：

  peracetylated α-glycosyl nitrate 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose 在 对甲苯磺酸 sodium methylate 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素片段的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-吡喃吡喃二磺酸）-4-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷二钠盐及其非硫酸化类似物的化学合成

  摘要：

  摘要对甲基2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷依次进行HO-4的异丙基化，苄基化，酸解和选择性乙酰化反应，得到无定形的甲基4-O-乙酰基-2-叠氮基-6 -O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷。与2,3,4-三-O-苄基-6-O-氯乙酰基-α-1-氨基吡喃糖基氯的缩合反应（由已知的1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-容易地分三步制备在1,2-二氯乙烷中，在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛存在下，在1,2-二氯乙烷中提供58％的无定形甲基4- O-乙酰基-2-叠氮基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-1-基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。用硼氢化钠还原，然后依次进行N-乙酰化，在三氧化铬存在下于丙酮-硫酸中氧化，用三氧化硫-三甲胺络合物对钠盐进行O-硫酸化，然后催化氢解，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-1-基吡喃糖基尿嘧啶酸）-4-O的二钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90218-0

文献信息

• Lewissäure-katalysierte synthesen von di- und trisaccharid-sequenzen der O- und N-glycoproteine. Anwendung von trimethylsilyltrifluoromethanesulfonat
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85005-3

  日期：1984.12

  Abstract In the presence of trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate as Lewis acid catalyst, β-acetates reacted, as glycosyl donors and with neighboring-group participation, with secondary hydroxyl groups of saccharides having low reactivity to give β-glycosidically linked di- and oligo-saccharides in high yields. The protecting groups of both compounds of the reaction had to be stable under acid conditions

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。