2,3,3,3-四氟-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮 | 76435-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,3,3-四氟-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 2,3,3,3-Tetrafluoro-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 76435-42-2
• 化学式: C₁₀H₈F₄O
• 分子量: 220.167
• InChiKey: XEWFGUJHJKRGEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  218.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,3,3-四氟-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 甲基2-氟-3-(4-甲基苯基)-3-氧代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  由聚氟烯烃轻松合成 α-氟代-β-酮酯

  摘要：

  烷基2-氯-1,2,2-三氟乙基酮和芳基1,2,2,2-四氟乙基酮分别通过三氟乙烯的Friedel-Crafts酰化和N,N-diethyl-1的格利雅芳基化制备， 2,2,2-四氟丙酰胺，六氟丙烯-二乙胺加合物的水解产物。这些烷基和芳基多氟烷基酮经过碱诱导脱卤化氢，得到的三氟乙烯基酮原位水解，以良好的产率得到α-氟-β-酮酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1107
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1,2,3,3,3-五氟丙-1-烯基)苯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,3,3,3-四氟-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  氟代烯烃的亲核反应。II。1-苯基五氟丙烯与乙醇钠反应中的区域选择性和消除加成竞争

  摘要：

  1-苯基五氟丙烯及其对位取代的类似物在乙烯基碳原子C-1和C-2上都容易受到亲核攻击。它们与乙醇钠乙醇溶液反应，主要生成取代产物1-乙氧基-1-苯基四氟丙烯和2-乙氧基-1-苯基四氟丙烯，而几乎没有加成物形成。2-乙氧基-1H-1-苯基五氟丙烷。烯烃，其中对位取代基X H，Cl和CF 3额外生成1,2-二乙氧基-1-苯基三氟丙烯，其中X = CF 3时还生成2,2-二乙氧基-1H-1-苯基四氟丙烷。乙醇离子对烯烃的亲核攻击的整体区域选择性表现出与取代基X的p值相关的Hammett型相关性：CH 3 O和CH 3基团倾向于攻击乙烯基碳C-1，而CF 3和Cl取代基则直接攻击烯烃的C-2碳。的1-乙氧基和1,2-二乙氧基取代的烯烃的E和Z异构体和形成于相当量，而2-乙氧基取代烯烃的E异构体总是与93形成- 97％的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81242-7

文献信息

• A Carbene Strategy for Progressive (Deutero)Hydrodefluorination of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Xinyu Zhang、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Zikun Wang、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202116190

  日期：2022.2.7

  A carbene strategy for the sequential (deutero)hydrodefluorination of fluoroalkyl ketones is reported. This method allowed for the controllable preparation of difluoroalkyl- and monofluoroalkyl ketones from aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl ketones in high yield with excellent functional group tolerance.

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。
• Takaoka, Akio; Fujiwara, Naoki; Ishikawa, Nobuo, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 237
  作者：Takaoka, Akio、Fujiwara, Naoki、Ishikawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKAMA NOBUO; TAKAOKA AKIO; IWAKIRI HIROSHI; KUBOTA SATOSHI; KAGARUKI S+, CHEM. LETT., 1980, NO 9, 1107-1110
  作者：ISHIKAMA NOBUO、 TAKAOKA AKIO、 IWAKIRI HIROSHI、 KUBOTA SATOSHI、 KAGARUKI S+

  DOI：——

  日期：——
• DMOWSKI, W., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 2, 201-219
  作者：DMOWSKI, W.

  DOI：——

  日期：——