2,2,3,3,3-五氟-1-对甲苯-1-丙酮 | 10116-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,3,3,3-五氟-1-对甲苯-1-丙酮
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-p-tolyl-propan-1-one；2,2,3,3,3-Pentafluor-1-p-tolyl-propan-1-on；2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-(P-tolyl)propane-1-one；2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 10116-95-7
• 化学式: C₁₀H₇F₅O
• 分子量: 238.157
• InChiKey: HSRRAQYEUJPFGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4 °C
• 沸点：
  68 °C
• 密度：
  1.317 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-五氟-1-对甲苯-1-丙酮 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3,3,3-四氟-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基酮渐进式（氘代）加氢脱氟的卡宾策略

  摘要：

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116190
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸 、 对甲苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以34%的产率得到2,2,3,3,3-五氟-1-对甲苯-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化的2-芳基-F-丁烯的异构化[1]

  摘要：

  一系列2-芳基F1-丁烯的氟离子催化异构化反应的动力学研究表明，在恒定氟离子浓度下，烯烃中的反应为拟一级反应。最终的哈米特图是非线性的，在σ= 0附近有一个向下凹的向下折断。提出了涉及形成碳负离子中间体的两步机理。速率限制步骤的更改会导致Hammett图中的中断。还报道了碳负离子捕获实验。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82653-6

文献信息

• [EN] PENTAFLUOROETHYLATING COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PENTAFLUOROÉTHYLATION
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2015018855A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  这项发明涉及五氟乙基化组合物，获得它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• Pentafluoroethylating compositions
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2835374A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  本发明涉及五氟乙基化组合物，获取它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted Vinylcyclopropanes by Way of Enhanced Neighboring Group Participation
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Emma R. Carnaghan、Matthew J. Doherty、Diana C. Fager、John J. Hauck、Allyson E. MacInnis、Leon J. Tilley、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/ejoc.201500565

  日期：2015.7

  homoallyl alcohols is disclosed. Destabilization of the cationic intermediate by the electron-withdrawing CF3 group greatly enhances neighboring group participation of the alkene, allowing ring closure to predominate. The reaction can be extended to the difluoromethyl and pentafluoroethyl group, enabling the preparation of a diverse array of fluoroalkyl-substituted vinylcyclopropanes.

  公开了一种用于从 α-CF3 高烯丙醇制备三氟甲基取代的乙烯基环丙烷的简单、高产、两步、一锅法。吸电子 CF3 基团对阳离子中间体的不稳定极大地增强了烯烃的相邻基团参与，从而使闭环占主导地位。该反应可以扩展到二氟甲基和五氟乙基，从而能够制备多种氟代烷基取代的乙烯基环丙烷。
• Well-Defined CuC₂F₅Complexes and Pentafluoroethylation of Acid Chlorides
  作者：Liubov I. Panferova、Fedor M. Miloserdov、Anton Lishchynskyi、Marta Martínez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1002/anie.201500341

  日期：2015.4.20

  showing that the C2F5‐ligated Cu atom can be di‐ (5), tri‐ (2 and 3), and tetracoordinate (4). The mixed phen‐PPh3 complex 4 is a highly efficient fluoroalkylating agent for a broad variety of acid chlorides. This high‐yielding transformation represents the first general method for the synthesis of RCOC2F5 from the corresponding RCOCl.

  制备了四个带有C 2 F 5配体的定义明确的Cu I络合物，并对其进行了全面表征：[（Ph 3 P）2 CuC 2 F 5 ]（2），[（bpy）CuC 2 F 5 ]（3） ，[（Ph 3 P）Cu（phen）C 2 F 5 ]（4）和[（IPr *）CuC 2 F 5 ]（5）。确定了全部四个的X射线结构，表明C 2 F 5连接的Cu原子可以是二（5），三（2和3）和四坐标（4）。混合的phen-PPh 3络合物4是一种高效的氟代烷基化剂，适用于多种酰氯。这种高产的转化代表了从相应的RCOCl合成RCOC 2 F 5的第一种通用方法。
• Photoredox Generation of Carbon-Centered Radicals Enables the Construction of 1,1-Difluoroalkene Carbonyl Mimics
  作者：Simon B. Lang、Rebecca J. Wiles、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201709487

  日期：2017.11.20

  facile, scalable route to access functional‐group‐rich gem‐difluoroalkenes. Using visible‐light‐activated catalysts in conjunction with an arsenal of carbon‐radical precursors, an array of trifluoromethyl‐substituted alkenes undergoes radical defluorinative alkylation. Nonstabilized primary, secondary, and tertiary radicals can be used to install functional groups in a convergent manner, which would otherwise

  描述了一种方便，可扩展的途径来访问功能基团丰富的宝石-二氟烯烃。将可见光活化的催化剂与碳自由基前体库结合使用，可将三氟甲基取代的烯烃阵列进行自由基脱氟烷基化反应。不稳定的伯，仲和叔自由基可用于以汇聚方式安装官能团，否则这将受到双电子途径的挑战。该过程很容易扩展到其他全氟烷基取代的烯烃。此外，我们报告了有机三氟硼酸盐试剂的开发，以加快必要的三氟甲基取代的烯烃原料的合成。