1-甲基-4-(1,2,3,3,3-五氟丙-1-烯基)苯 | 61855-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(1,2,3,3,3-五氟丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 1-(p-Tolyl)-perfluorpropen
• 英文别名: 1-Methyl-4-(1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-1-yl)benzene；1-methyl-4-(1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 61855-63-8
• 化学式: C₁₀H₇F₅
• 分子量: 222.158
• InChiKey: XEKSLGBSTHXBHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(1,2,3,3,3-五氟丙-1-烯基)苯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,3,3,3-四氟-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  氟代烯烃的亲核反应。II。1-苯基五氟丙烯与乙醇钠反应中的区域选择性和消除加成竞争

  摘要：

  1-苯基五氟丙烯及其对位取代的类似物在乙烯基碳原子C-1和C-2上都容易受到亲核攻击。它们与乙醇钠乙醇溶液反应，主要生成取代产物1-乙氧基-1-苯基四氟丙烯和2-乙氧基-1-苯基四氟丙烯，而几乎没有加成物形成。2-乙氧基-1H-1-苯基五氟丙烷。烯烃，其中对位取代基X H，Cl和CF 3额外生成1,2-二乙氧基-1-苯基三氟丙烯，其中X = CF 3时还生成2,2-二乙氧基-1H-1-苯基四氟丙烷。乙醇离子对烯烃的亲核攻击的整体区域选择性表现出与取代基X的p值相关的Hammett型相关性：CH 3 O和CH 3基团倾向于攻击乙烯基碳C-1，而CF 3和Cl取代基则直接攻击烯烃的C-2碳。的1-乙氧基和1,2-二乙氧基取代的烯烃的E和Z异构体和形成于相当量，而2-乙氧基取代烯烃的E异构体总是与93形成- 97％的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81242-7
• 作为产物：
  描述：

  pentafluoropropen-1-yl 4-methylphenyl sulfone 、 对甲苯基溴化镁 在 copper(l) cyanide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到1-甲基-4-(1,2,3,3,3-五氟丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  磺酰基或亚磺酰基取代的氟化烯烃的有效制备及其与有机污染物的立体选择性加成-消除反应

  摘要：

  三氟乙烯或五氟丙烯-1-基砜或亚砜可以很容易地从市售的1,2-二溴氟代烷烃中制备，并用各种有机铜酸盐处理，通过加成-消除反应顺序，可以得到取代或β-还原产物，收率良好，收率极好。

  DOI：

  10.1002/asia.201000022

文献信息

• Nucleophilic reactions of fluoroolefins.IV. Regioselectivity in the reactions of 1-phenylpentafluoropropenes with alkyllithium reagents
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80925-2

  日期：1984.10

  steric constants was found. Overall regioselectivity, in the reaction of 1-phenylpentafluoropropenes 1 with alkyllithium reagents, considering both the influence of the benzene ring substituents and steric factors, is expressed by the Pavelich-Taft type equation. Observed direction of the influence of the bulk of the alkyllithium reagents on the ratio of products 2 and 3 is interpreted in terms of steric

  详细研究了1-苯基五氟丙烯1a – c与许多烷基锂试剂的反应。在所有情况下，均得到1-烷基-1-苯基四氟丙烯2和2-烷基-1-苯基四氟丙烯3的混合物。产物2和3的比例受苯环取代基的电负性和烷基锂试剂的大部分烷基的强烈影响。这两个因素的增加有利于2-烷基取代的烯烃3的形成，而1-烷基取代的烯烃2的产率降低。烯烃1中苯环取代基的影响服从哈米特类型相关性，而烯烃1的影响遵循哈米特类型相关性。烷基锂试剂的大部分与空间替代常数E x s的Fellous和Luft标度显示出良好的关系; 没有发现与其他空间常数的线性相关。考虑到苯环取代基的影响和位阻因素，在1-苯基五氟丙烯1与烷基锂试剂反应中的总体区域选择性由Pavelich-Taft型方程表示。观察到的烷基锂试剂的大部分对产物2和3的比率的影响的方向是根据影响这些反应中所涉及的中间体的几何形状和自由能的空间应变来解释的。
• Nucleophilic reaction of fluoroolefins. V. Regioselectivity and stereochemistry in the reactios of 1-phenylpentafluoropropenes with lithium dialkylamides
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80938-0

  日期：1984.11

  alkenes and 2-amino-substituted alkenes , with the latter being the favoured products. The reactions with bulky lithium diethylamide and lithium 2-methylpiperidinoamide gave exclusively 1-amino-substituted products . The effect of the increased bulk of N-nucleophiles is opposite to that observed for the reactions of alkenes with C-nucleophiles Increasing electronegativity of the phenyl ring substituents

  1-苯基五氟丙烯易于与二烷基酰胺锂反应，在大多数情况下可生成1-氨基取代的烯烃和2-氨基取代的烯烃的混合物，后者是较受欢迎的产物。与大体积的二乙酰胺锂和2-甲基哌啶子基锂的反应仅得到1-氨基取代的产物。N-亲核试剂增加的作用与烯烃与C-亲核试剂反应观察到的相反，烯烃中苯环取代基的电负性增加会改变酰胺化锂对C2碳原子的进攻的区域选择性。烯胺的E与Z异构体比率发现烯属胺的异构体的比例随时间变化，并且观察到动力学异构体E与热力学异构体Z的缓慢异构化，而烯胺的异构体的比例没有随时间变化。
• Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1920 - 1925
  作者：Yagupol'skii,L.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An Effective Preparation of Sulfonyl- or Sulfinyl-Substituted Fluorinated Alkenes and their Stereoselective Addition-Elimination Reactions with Organocuprates
  作者：Shigeyuki Yamada、Kanoko Shimoji、Toshio Takahashi、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1002/asia.201000022

  日期：——

  pentafluoropropen‐1‐yl sulfone or sulfoxide, which are easily prepared from commercially available 1,2‐dibromofluoroalkanes, with various organocuprates affords substitution or β‐reduction products in good to excellent yields through an addition–elimination reaction sequence.

  三氟乙烯或五氟丙烯-1-基砜或亚砜可以很容易地从市售的1,2-二溴氟代烷烃中制备，并用各种有机铜酸盐处理，通过加成-消除反应顺序，可以得到取代或β-还原产物，收率良好，收率极好。
• Nucleophilic reactions of fluoroolefins. II. Regioselectivity and elimination-addition competition in the reaction of 1-phenylpentafluoropropenes with sodium ethoxide
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81242-7

  日期：1982.10

  1-Phenylpentafluoropropene and its para-substituted analogs are susceptible to nucleophilic attack at both vinylic carbon atoms C-1 and C-2. They react with ethanolio sodium ethoxide to give predominantly substitution products, 1-ethoxy-1-phenyltetrafluoropropenes and 2-ethoxy-1-phenyltetrafluoropropenes , with only little formation of adducts, . 2-ethoxy-1H-1-phenylpentafluoropropanes . Alkenes ,

  1-苯基五氟丙烯及其对位取代的类似物在乙烯基碳原子C-1和C-2上都容易受到亲核攻击。它们与乙醇钠乙醇溶液反应，主要生成取代产物1-乙氧基-1-苯基四氟丙烯和2-乙氧基-1-苯基四氟丙烯，而几乎没有加成物形成。2-乙氧基-1H-1-苯基五氟丙烷。烯烃，其中对位取代基X H，Cl和CF 3额外生成1,2-二乙氧基-1-苯基三氟丙烯，其中X = CF 3时还生成2,2-二乙氧基-1H-1-苯基四氟丙烷。乙醇离子对烯烃的亲核攻击的整体区域选择性表现出与取代基X的p值相关的Hammett型相关性：CH 3 O和CH 3基团倾向于攻击乙烯基碳C-1，而CF 3和Cl取代基则直接攻击烯烃的C-2碳。的1-乙氧基和1,2-二乙氧基取代的烯烃的E和Z异构体和形成于相当量，而2-乙氧基取代烯烃的E异构体总是与93形成- 97％的选择性。