2,3,3,3-四氟-1-苯基-1-丙酮 | 2267-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,3,3-四氟-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: phenyl 1,2,2,2,-tetrafluoroethyl ketone
• 英文别名: 2,3,3,3-tetrafluoropropiophenone；α-Hydrotetrafluorethyl-phenylketon；2,3,3,3-Trifluor-1-phenyl-propanon-(1)；1,1,1,2-Tetrafluoropropiophenon；2,3,3,3-Tetrafluoro-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 2267-65-4
• 化学式: C₉H₆F₄O
• 分子量: 206.14
• InChiKey: MGVPMFSYZYUVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,3-四氟-1-苯基-1-丙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 α,β,β,β-Tetrafluor-3-nitro-propiophenon
  参考文献：
  名称：

  Fialkov,Yu.A.; Yagupol'skii,L.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 1963 - 1969

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpentafluoropropene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3,3,3-四氟-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  氟代烯烃的亲核反应。II。1-苯基五氟丙烯与乙醇钠反应中的区域选择性和消除加成竞争

  摘要：

  1-苯基五氟丙烯及其对位取代的类似物在乙烯基碳原子C-1和C-2上都容易受到亲核攻击。它们与乙醇钠乙醇溶液反应，主要生成取代产物1-乙氧基-1-苯基四氟丙烯和2-乙氧基-1-苯基四氟丙烯，而几乎没有加成物形成。2-乙氧基-1H-1-苯基五氟丙烷。烯烃，其中对位取代基X H，Cl和CF 3额外生成1,2-二乙氧基-1-苯基三氟丙烯，其中X = CF 3时还生成2,2-二乙氧基-1H-1-苯基四氟丙烷。乙醇离子对烯烃的亲核攻击的整体区域选择性表现出与取代基X的p值相关的Hammett型相关性：CH 3 O和CH 3基团倾向于攻击乙烯基碳C-1，而CF 3和Cl取代基则直接攻击烯烃的C-2碳。的1-乙氧基和1,2-二乙氧基取代的烯烃的E和Z异构体和形成于相当量，而2-乙氧基取代烯烃的E异构体总是与93形成- 97％的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81242-7

文献信息

• Reductive modification of difluoromethylene moiety in pentafluoropropionyl group
  作者：Yutaka Nakamura、Yuu Ozeki、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.12.003

  日期：2008.4

  The reductive Mg-promoted defluorinative-silylation of 2,2,3,3,3-pentafluoropropiophenone readily produces the α-trifluoromethyl enol silyl ether, which then react with electrophiles to give a variety of 2-substituted-3,3,3-trifluoropropiophenones in excellent yields. The same protocol is applicable for the preparation of enol silyl ether of 3,3,3-trifluoropropiophenone. Fluoride ion catalyzed 1,2

  Mg促进的2,2,3,3,3-五氟苯乙酮的还原氟硅烷化反应容易产生α-三氟甲基烯醇甲硅烷基醚，然后与亲电子试剂反应生成各种2-取代的3,3,3-三氟苯乙酮，收率极高。相同的协议适用于3,3,3-三氟苯乙酮的烯醇甲硅烷基醚的制备。氟离子催化的2,3,3,3-四氟-2-三甲基甲硅烷基氧基丙苯酮的1,2-脱甲硅烷基-脱氟反应以良好的收率提供了3,3,3-三氟-1-苯基-1，2-丙二酮。
• FACILE SYNTHESIS OF α-FLUORO-β-KETOESTERS FROM POLYFLUOROALKENES
  作者：Nobuo Ishikawa、Akio Takaoka、Hiroshi Iwakiri、Satoshi Kubota、S. R. F. Kagaruki

  DOI：10.1246/cl.1980.1107

  日期：1980.9.5

  2-chloro-1,2,2-trifluoroethyl ketones and aryl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl ketones were respectively prepared by the Friedel–Crafts acylation of trifluoroethene and by the Grignard arylation of N,N-diethyl-1,2,2,2-tetrafluoropropionamide, a hydrolyzed product of hexafluoropropene–diethylamine adduct. These alkyl and aryl polyfluoroalkyl ketones were subjected to base-induced dehydrohalogenation, and resulting

  烷基2-氯-1,2,2-三氟乙基酮和芳基1,2,2,2-四氟乙基酮分别通过三氟乙烯的Friedel-Crafts酰化和N,N-diethyl-1的格利雅芳基化制备， 2,2,2-四氟丙酰胺，六氟丙烯-二乙胺加合物的水解产物。这些烷基和芳基多氟烷基酮经过碱诱导脱卤化氢，得到的三氟乙烯基酮原位水解，以良好的产率得到α-氟-β-酮酯。
• Nucleophilic reaction of fluoroolefins. V. Regioselectivity and stereochemistry in the reactios of 1-phenylpentafluoropropenes with lithium dialkylamides
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80938-0

  日期：1984.11

  alkenes and 2-amino-substituted alkenes , with the latter being the favoured products. The reactions with bulky lithium diethylamide and lithium 2-methylpiperidinoamide gave exclusively 1-amino-substituted products . The effect of the increased bulk of N-nucleophiles is opposite to that observed for the reactions of alkenes with C-nucleophiles Increasing electronegativity of the phenyl ring substituents

  1-苯基五氟丙烯易于与二烷基酰胺锂反应，在大多数情况下可生成1-氨基取代的烯烃和2-氨基取代的烯烃的混合物，后者是较受欢迎的产物。与大体积的二乙酰胺锂和2-甲基哌啶子基锂的反应仅得到1-氨基取代的产物。N-亲核试剂增加的作用与烯烃与C-亲核试剂反应观察到的相反，烯烃中苯环取代基的电负性增加会改变酰胺化锂对C2碳原子的进攻的区域选择性。烯胺的E与Z异构体比率发现烯属胺的异构体的比例随时间变化，并且观察到动力学异构体E与热力学异构体Z的缓慢异构化，而烯胺的异构体的比例没有随时间变化。
• Reactions of fluoro olefins
  作者：I. L. Knunyants、L. S. German、B. L. Dyatkin

  DOI：10.1007/bf00942891

  日期：1960.2
• Takaoka, Akio; Fujiwara, Naoki; Ishikawa, Nobuo, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 237
  作者：Takaoka, Akio、Fujiwara, Naoki、Ishikawa, Nobuo

  DOI：——

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