Dibenzyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)phosphat | 38768-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dibenzyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)phosphat
• 英文别名: Dibenzyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)phosphat；Dibenzyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phosphat；dibezylphosphoryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；Dibenzyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)phosphat；dibenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl phosphate
• CAS: 38768-84-2；82300-58-1；90357-98-5；90358-00-2；90373-52-7
• 化学式: C₄₈H₄₉O₉P
• 分子量: 800.885
• InChiKey: XWMQVWWDTJCKIV-BHPJOKDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  851.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伪-D-Mannopyranose,2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-,acetate(9CI) 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 Dibenzyl(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)phosphat 、 dibenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  d-甘油-d-甘露聚糖-庚糖1,7-二磷酸酯的化学合成及其调节NF-κB活化能力的评估

  摘要：

  d -甘油基- d -甘露-Heptose 1,7-二磷酸（HBP）是庚糖残基的前体在革兰氏阴性细菌膜表面糖蛋白和糖脂中。最近报道，HBPβ-异头物是一种病原体相关分子模式（PAMP），可调节TIFA依赖性免疫。在这里，我们报道了HBPα-和β-端基异构体的化学合成，该反应突出了通过Corey-Chaykovsky反应的C-7碳同系物，以及使用Mitsunobu反应在端基异构体位置引入了磷酸基团。此外，NF-κB报告基因检测表明，HBPβ-异头物激活了NF-κB信号传导途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01158

文献信息

• Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 680 - 691
  作者：Schmidt, Richard R.、Stumpp, Michael

  DOI：——

  日期：——