(E)-4-((R)-4-Methoxy-5-oxo-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl)-but-2-enoic acid allyl ester | 474254-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-4-((R)-4-Methoxy-5-oxo-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl)-but-2-enoic acid allyl ester
• CAS: 474254-83-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: KFBHCLHWEWFLDR-OUQXZNHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((R)-4-Methoxy-5-oxo-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl)-but-2-enoic acid allyl ester 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl]-but-2-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺A及其相关同系物的全合成

  摘要：

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00657-9
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-N,N-diethyl-2-allylbenzamide 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 105.67h， 生成 (E)-4-((R)-4-Methoxy-5-oxo-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl)-but-2-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺A及其相关同系物的全合成

  摘要：

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00657-9