3-(iodomethyl)-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one | 356548-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(Iodomethyl)-8-methoxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 356548-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: SACYSRJTFBDMLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(iodomethyl)-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one 在 Grubbs catalyst first generation sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (12E)-(7S,9R,10S)-7-[(2E)-4-azido-4-oxo-but-2-enyl]-4,9-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclodecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺A及其相关同系物的全合成

  摘要：

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00657-9
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-N,N-diethyl-2-allylbenzamide 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-(iodomethyl)-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺A及其相关同系物的全合成

  摘要：

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00657-9

文献信息

• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE OR ISOCHROMAN COMPOUNDS AS ORL-1 RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DE TETRAHYDROISOQUINOLINE OU D'ISOCHROMAN EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR ORL-1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：PFIZER JAPAN INC

  公开号：WO2005016913A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention provides the compounds of formula (I), or its a pharmaceutically acceptable ester or amide of such compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X1 is NH; R1, R2, R4 through R6 and R7 through R11 are all hydrogen; R3 is hydroxy; X2 and X3 are methylene; X4 is a bond; and X5 is a carbon atom, and the like. These compounds have ORLI -receptor antagonist activity; and therefore, are useful to treat diseases or conditions such as pain, various CNS diseases etc.

  这项发明提供了式（I）的化合物，或其药学上可接受的酯或酰胺，或其药学上可接受的盐，其中X1为NH；R1、R2、R4至R6和R7至R11均为氢；R3为羟基；X2和X3为亚甲基；X4为键；X5为碳原子等。这些化合物具有ORLI-受体拮抗活性；因此，可用于治疗疼痛、各种中枢神经系统疾病等疾病或症状。
• Tetrahydroisoquinoline or isochroman compounds
  申请人：Ito Fumitaka

  公开号：US20050153998A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention provides the compounds of formula (I): or its a pharmaceutically acceptable ester or amide of such compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X 1 is NH; R 1 , R 2 , R 4 through R 6 and R 7 through R 11 are all hydrogen; R 3 is hydroxy; X 2 and X 3 are methylene; X 4 is a bond; and X 5 is a carbon atom, and the like. These compounds have ORL1-receptor antagonist activity; and therefore, are useful to treat diseases or conditions such as pain, various CNS diseases etc.

  该发明提供了式(I)的化合物：或其药物可接受的酯或酰胺，或其药物可接受的盐，其中X1为NH; R1、R2、R4至R6和R7至R11均为氢; R3为羟基; X2和X3为亚甲基; X4为键; X5为碳原子等。这些化合物具有ORL1受体拮抗活性; 因此，可用于治疗疼痛、各种中枢神经系统疾病等疾病或症状。
• Smith III; Zheng, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 1019 - 1023
  作者：Smith III、Zheng

  DOI：——

  日期：——