isopropyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside) | 6743-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside)
• 英文别名: isopropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranoside；Per-O-acetyl-(2-propyl)-α-D-xylopyranosid
• CAS: 6743-55-1；34000-14-1；86032-11-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: CPBVKKRRYUQHSP-XJFOESAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 碘 、 四氯化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 isopropyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了烷基O-和S-木糖基，阿拉伯糖基和褐藻糖苷的异构化

  摘要：

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.010