isopropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 6743-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Per-O-acetyl-(2-propyl)-β-D-xylopyranosid；isopropyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside)；Isopropyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosid)；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 6743-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: CPBVKKRRYUQHSP-RQJABVFESA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了烷基O-和S-木糖基，阿拉伯糖基和褐藻糖苷的异构化

  摘要：

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.010
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以27%的产率得到isopropyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了烷基O-和S-木糖基，阿拉伯糖基和褐藻糖苷的异构化

  摘要：

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.010

文献信息

• Synthesis of Alkyl-β-D-xylopyranosides in the Presence of Mercuric Salts
  作者：C. K. DE BRUYNE、F. G. LOONTIENS

  DOI：10.1038/209396b0

  日期：1966.1

  SYNTHESIS of alkyl-β-D-glycosides has been achieved mainly through the reaction of poly-O-acetylglycosylhalides with alcohols in the presence of a heavy metal (Koenigs-Knorr).

  通过在重金属（Koenigs-Knorr）存在下，多-O-乙酰化糖基卤化物与醇反应，主要实现了烷基-β-D-糖苷的合成。
• Asp; Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 1446,1448
  作者：Asp、Lindberg

  DOI：——

  日期：——