5-[(4-hydroxy)butyramido]indole-2-carboxylic acid | 199806-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[(4-hydroxy)butyramido]indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(4-Hydroxy)butyramino]indole-2-carboxylic acid；5-(4-hydroxybutanoylamino)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 199806-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: BBLVPJFGKFXGCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  682.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-hydroxy)butyramido]indole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-({5-[4-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-methoxycarbonyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyrylamino]-1H-indole-2-carbonyl}-amino)-1H-indole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物的合成和初步细胞毒性研究。

  摘要：

  已经合成了带有CBI的CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物，并测试了其对U937白血病细胞的细胞毒性。新化合物在体外显示出有效的抗肿瘤活性。化合物1和2及其对应的葡糖醛酸苷3和4的IC（50）值分别为0.6、0.1、1.4和0.6 nM。葡糖苷酸3的毒性比其羟基对应物1低2倍，而葡糖醛酸4的毒性比其羟基对应物2低6倍。葡糖苷酸3和4在ADEPT方法中的用途可能有限。然而，它们可以常规方式用作抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00603-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-[(4-hydroxy)butyramido]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物的合成和初步细胞毒性研究。

  摘要：

  已经合成了带有CBI的CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物，并测试了其对U937白血病细胞的细胞毒性。新化合物在体外显示出有效的抗肿瘤活性。化合物1和2及其对应的葡糖醛酸苷3和4的IC（50）值分别为0.6、0.1、1.4和0.6 nM。葡糖苷酸3的毒性比其羟基对应物1低2倍，而葡糖醛酸4的毒性比其羟基对应物2低6倍。葡糖苷酸3和4在ADEPT方法中的用途可能有限。然而，它们可以常规方式用作抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00603-x

文献信息

• EP0918752A4
  申请人：——

  公开号：EP0918752A4

  公开（公告）日：2001-11-21
• DNA-BINDING INDOLE DERIVATIVES, THEIR PRODRUGS AND IMMUNOCONJUGATES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：PANORAMA RESEARCH, INC.

  公开号：EP0918752A2

  公开（公告）日：1999-06-02
• US5843937A
  申请人：——

  公开号：US5843937A

  公开（公告）日：1998-12-01
• [EN] DNA-BINDING INDOLE DERIVATIVES, THEIR PRODRUGS AND IMMUNOCONJUGATES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLE FIXANT L'ADN, LEURS PRECURSEURS ET LEURS IMMUNOCONJUGES SERVANT D'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：——

  公开号：WO1997044000A2

  公开（公告）日：1997-11-27

  [EN] The present invention relates to novel DNA alkylating agents and the prodrugs of these agents which are useful as antitumor agents and DNA labelling agents. The compounds are hydroxy dihydrobenzindole oligopeptides and prodrugs thereof wherein the monomeric constituents are derived from monocyclic or bicyclic heterocyclic aromatic residues.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux agents d'alkylation de l'ADN et leurs précurseurs servant d'agents antitumoraux et marqueurs d'ADN. Ces composés sont des hydroxydihydrobenzindole oligopeptides et leurs précurseurs dont les constituants monomères dérivent de résidus aromatiques hétérocycliques, monocycliques ou bicycliques.
• Synthesis and preliminary cytotoxicity study of glucuronide derivatives of CC-1065 analogues
  作者：Yuqiang Wang、Huiling Yuan、Susan C Wright、Hong Wang、James W Larrick

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00603-x

  日期：2003.4

  Glucuronide derivatives of CBI-bearing CC-1065 analogues have been synthesized, and their cytotoxicities tested against U937 leukemia cells. The new compounds show potent antitumor activity in vitro. Compounds 1 and 2, and their corresponding glucuronides 3 and 4 have IC(50) values of 0.6, 0.1, 1.4 and 0.6 nM, respectively. Glucuronide 3 is approximately 2-fold less toxic than its hydroxyl counterpart

  已经合成了带有CBI的CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物，并测试了其对U937白血病细胞的细胞毒性。新化合物在体外显示出有效的抗肿瘤活性。化合物1和2及其对应的葡糖醛酸苷3和4的IC（50）值分别为0.6、0.1、1.4和0.6 nM。葡糖苷酸3的毒性比其羟基对应物1低2倍，而葡糖醛酸4的毒性比其羟基对应物2低6倍。葡糖苷酸3和4在ADEPT方法中的用途可能有限。然而，它们可以常规方式用作抗肿瘤剂。