5-({5-[4-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-methoxycarbonyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyrylamino]-1H-indole-2-carbonyl}-amino)-1H-indole-2-carboxylic acid benzyl ester | 199806-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-({5-[4-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-methoxycarbonyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyrylamino]-1H-indole-2-carbonyl}-amino)-1H-indole-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 199806-27-4
• 化学式: C₄₂H₄₂N₄O₁₄
• 分子量: 826.814
• InChiKey: ASAPIZWHBBRFFS-XBDIIPHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  239.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-({5-[4-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-methoxycarbonyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyrylamino]-1H-indole-2-carbonyl}-amino)-1H-indole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[5-[5-[4-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucuronopyranosyl)butyramido]-1H-indol-2-ylcarbonylamino]-1H-indol-2-ylcarbonyl]-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物的合成和初步细胞毒性研究。

  摘要：

  已经合成了带有CBI的CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物，并测试了其对U937白血病细胞的细胞毒性。新化合物在体外显示出有效的抗肿瘤活性。化合物1和2及其对应的葡糖醛酸苷3和4的IC（50）值分别为0.6、0.1、1.4和0.6 nM。葡糖苷酸3的毒性比其羟基对应物1低2倍，而葡糖醛酸4的毒性比其羟基对应物2低6倍。葡糖苷酸3和4在ADEPT方法中的用途可能有限。然而，它们可以常规方式用作抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00603-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 5-({5-[4-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-methoxycarbonyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyrylamino]-1H-indole-2-carbonyl}-amino)-1H-indole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物的合成和初步细胞毒性研究。

  摘要：

  已经合成了带有CBI的CC-1065类似物的葡糖苷酸衍生物，并测试了其对U937白血病细胞的细胞毒性。新化合物在体外显示出有效的抗肿瘤活性。化合物1和2及其对应的葡糖醛酸苷3和4的IC（50）值分别为0.6、0.1、1.4和0.6 nM。葡糖苷酸3的毒性比其羟基对应物1低2倍，而葡糖醛酸4的毒性比其羟基对应物2低6倍。葡糖苷酸3和4在ADEPT方法中的用途可能有限。然而，它们可以常规方式用作抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00603-x