3,6,7,8-tetrahydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylic acid, ethyl ester | 105518-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6,7,8-tetrahydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: 1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole；Ethyl 3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 105518-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: DPVYSBKTFUUGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7,8-tetrahydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylic acid, ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((叔丁氧基)羰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[3,2-e]吲哚-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bis-des-hydroxy, bis-des-methoxy cc-1065. Synthesis, DNA binding, andbiological activity.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80034-9
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 在 锂硼氢 、 THF*BF₃*OEt₂ 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,6,7,8-tetrahydrobenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-2-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CC-1065的吡咯并[3,2-e]吲哚环系的区域选择性[2,3]σ重排

  摘要：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[3,2-E]吲哚（的简短和有效的合成2的）环系的抗肿瘤抗生素CC-1065（由乙基-5-氨基吲哚-2-羧酸酯）3被氮杂叶立德4的[2,3]σ重排的固有区域选择性和羟吲哚向二氢吲哚转化的硫杂化还原顺序使得上述反应成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84630-4

文献信息

• Synthesis of new gramine-type analogs of CC-1065
  作者：Sundaramoorthi Rajeswari、Akinbo A. Adesomoju、Michael P. Cava

  DOI：10.1002/jhet.5570260307

  日期：1989.5

  Preparation of two new analogs 5 and 6 of the antitumor antibiotic CC-1065 1 are described. These compounds represent structural modifications of the active analogs 3 and 2 respectively, in which the dienone A-unit has been replaced by the tricyclic achiral gramine unit 4. Modest cytotoxicity was exhibited by compounds 5 and 6.

  描述了抗肿瘤抗生素CC-1065 1的两个新的类似物5和6的制备。这些化合物分别代表活性类似物3和2的结构修饰，其中二烯酮A-单元已被三环非手性氨基胺单元4取代。化合物5和6表现出适度的细胞毒性。
• Novel CC-1065 analogs having two CPI subunits
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0359454A1

  公开（公告）日：1990-03-21

  Chemical compounds of general Formula I wherein CPI, and CPl2, being the same or different, are selected from Formula A or B Rs and R's are selected from a direct bond or a carbonyl acyl group, and T is aminocarbonyl, carbonylamino, carbonyloxy, oxycarbonyl, NR13-T'-NR14-,-CO-het-CO-. The compounds of Formula I are useful as uv light absorbers, antibacterial agents, and are particularly useful as antitumor agents. Representative compounds of Formula I have been shown to possess useful ranges of antitumor activity in standard laboratory animal tests.

  通式 I 的化合物 其中 CPI 和 CPl2 相同或不同，选自式 A 或 B Rs 和 R's 选自直接键或羰基酰基，T 是氨基羰基、羰基氨基、羰基氧基、氧羰基、NR13-T'-NR14-,-CO-he-CO-。 式 I 的化合物可用作紫外线吸收剂、抗菌剂，尤其可用作抗肿瘤剂。在标准的实验室动物试验中，具有代表性的式 I 化合物已被证明具有一定范围的抗肿瘤活性。
• Photocyclization strategy for the synthesis of antitumor agent CC-1065: synthesis of dideoxy PDE-I and PDE-II. Synthesis of thiophene and furan analogs of dideoxy PDE-I and PDE-II
  作者：Viresh H. Rawal、Robert J. Jones、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00377a004

  日期：1987.1
• CC-1065 analogs having two CPI subunits
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0359454B1

  公开（公告）日：2000-12-27
• RAJESWARI, SUNDARAMOORTHI;ADESOMOJU, AKINDO A.;CAVA, MICHAEL P., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 557-564
  作者：RAJESWARI, SUNDARAMOORTHI、ADESOMOJU, AKINDO A.、CAVA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——