[(3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,5aR,6S)-8-formyl-3a,5a-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclohepta[e]inden-6-yl]oxy]-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate | 180609-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,5aR,6S)-8-formyl-3a,5a-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclohepta[e]inden-6-yl]oxy]-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 180609-35-2
• 化学式: C₃₁H₄₂O₉
• 分子量: 558.669
• InChiKey: ISQDRJBYHSQVMQ-IDOVYDAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,5aR,6S)-8-formyl-3a,5a-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclohepta[e]inden-6-yl]oxy]-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 猴头菌多醇A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Allocyathin B₂ and (+)-Erinacine A

  摘要：

  (+/-)- Allocyathin B-2 (2) 和 (+/-)- Erinacine A (4)，以及 (+)- Allocyathin B-2 的 1-β-D-木糖苷，是首次通过合成制备的细胞素二萜类化合物。这些化合物是通过以下关键步骤合成的：首先使用 14a 的羰基烯反应构建一个适当官能化的七元环，接着是对二烯基三氟甲磺酸盐 10 和 39 进行钯催化的羰基化反应。整个细胞素碳骨架在七步内构建完成，而 Allocyathin B-2 则仅从易得的烯酮 9 出发，通过 17 步成功合成，总体收率超过 5%。

  DOI：

  10.1021/jo9804700
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5aR,10aS)-3a,5a-dimethyl-6-oxo-1-propan-2-yl-3,4,5,10a-tetrahydro-2H-cyclohepta[e]inden-8-yl] trifluoromethanesulfonate 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰化汞 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.73h， 生成 [(3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,5aR,6S)-8-formyl-3a,5a-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydrocyclohepta[e]inden-6-yl]oxy]-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Allocyathin B₂ and (+)-Erinacine A

  摘要：

  (+/-)- Allocyathin B-2 (2) 和 (+/-)- Erinacine A (4)，以及 (+)- Allocyathin B-2 的 1-β-D-木糖苷，是首次通过合成制备的细胞素二萜类化合物。这些化合物是通过以下关键步骤合成的：首先使用 14a 的羰基烯反应构建一个适当官能化的七元环，接着是对二烯基三氟甲磺酸盐 10 和 39 进行钯催化的羰基化反应。整个细胞素碳骨架在七步内构建完成，而 Allocyathin B-2 则仅从易得的烯酮 9 出发，通过 17 步成功合成，总体收率超过 5%。

  DOI：

  10.1021/jo9804700