methyl (1S,2R,5R,6R,7R,8S)-4,5,8-trihydroxy-3-oxatricyclo[5.3.0.02,6]dec-9-ene-8-carboxylate | 123487-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,5R,6R,7R,8S)-4,5,8-trihydroxy-3-oxatricyclo[5.3.0.02,6]dec-9-ene-8-carboxylate
• CAS: 123487-75-2；123538-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: OFAWRIPIHKKQFY-ZZULXBTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5R,6R,7R,8S)-4,5,8-trihydroxy-3-oxatricyclo[5.3.0.02,6]dec-9-ene-8-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 ammonium hydroxide 、 碳酸二稀丙酯 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (1S,2S)-2-(3-amino-2,3-dioxopropyl)-3-formyl-1-hydroxycyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Sulikowski, Gary A.; Sulikowski, Michelle M., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2567 - 2576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8R,9S,13R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxatetracyclo[6.5.0.02,6.09,13]tridecan-12-one 在 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 (+)-(2S,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 Bio-Rad AG₅₀W-X₂ resin 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.83h， 生成 methyl (1S,2R,5R,6R,7R,8S)-4,5,8-trihydroxy-3-oxatricyclo[5.3.0.02,6]dec-9-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Sulikowski, Gary A.; Sulikowski, Michelle M., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2567 - 2576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SMITH, AMOS B.;(III);SULIKOWSKI, GARY A.;FUJIMOTO, KATSUMI, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8039-8041
  作者：SMITH, AMOS B.、(III)、SULIKOWSKI, GARY A.、FUJIMOTO, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——