(1S,2S,3R,5S,6S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,5-triol | 504397-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S,6S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,5-triol
• CAS: 504397-79-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅Si
• 分子量: 290.432
• InChiKey: AYHOBIOEZYEGSL-XPCJQDJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S,6S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,5-triol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 11.0h， 以58%的产率得到(1S,2R,3S,4S,5R)-1-Hydroxymethyl-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-4-hydroxycyclohexane-1,5-carbolactone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(1S,2S,3R,5S,6S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m