5,9-dibromopentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decane-6,10-dione | 25867-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9-dibromopentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decane-6,10-dione
• 英文别名: 2,5a-Dibromohexahydro-1h-1,2,4-(methanetriyl)cyclobuta[cd]pentalene-3,5-dione；5,9-dibromopentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione
• CAS: 25867-85-0
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: BPIHMPOUHNUKRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dibromopentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decane-6,10-dione 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.4 g的产率得到1,4-立方烷二羧酸
  参考文献：
  名称：

  敏感的 1,4-二取代硝基古巴烷：结构和性质

  摘要：

  立方烷笼系统以其高应变能而闻名，使其成为有前途的含能材料前体。1,4-二取代的立方烷是最容易获得的衍生物。提出了进一步开发的 1,4-二甲酸二甲酯的实验室规模程序。从该中心前体合成双三硝基乙酯和双硝基甲酯以及双甲基氨基甲酸酯和双甲基硝基氨基甲酸酯，并通过多核核磁共振波谱和 X 射线晶体学进行表征。此外，还确定并研究了它们的物理和能量特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00384
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 5,9-dibromopentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decane-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis

  摘要：

  从环戊酮（2）、环戊酮-1,4-二甲酸二甲酯（1）和环戊酮-1,4-二甲酸二甲酯（2）制备多克 1,4-二甲酸二甲酯(1)的完整实验细节、 总收率约为 23%。

  DOI：

  10.1071/c97021

文献信息

• Mechanistic Study of Base-Promoted Rearrangement of 1,5-Dibromopentacyclo[5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8]decane-6,10-dione to 10-Oxa-9-oxopentacyclo[5.3.0.0^2,4.0^3,6.0^5,8]decane-3-carboxylic Acid
  作者：Takeshi Hasegawa、Tomohiro Nigo、Yoshiyuki Kuwatani、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.66.2676

  日期：1993.9

  The conversion of 1,5-dibromopentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione (1) to 10-oxa-9-oxopentacyclo [5.3.0.02,4.03,6.05,8]decane-3-carboxylic acid (6) on treatment with 5% aqueous potassium hydroxide was shown to proceed through 1, exo-7-dibromo-9-oxotetracyclo[4.3.0.02,5.03,8]nonane-endo-4-carboxylic acid (2). Treatment of 1 with the base in heavy water gave rise to 2-d-6 deuterated at the 2-position, but 2 gave the protium analog 6 after the same treatment. These results are discussed in relation to reactions of similar compounds which have been previously described in the literature.

  1,5-二溴五环[5.3.0.02,5.03,9.04,8]癸烷-6,10-二酮（1）经 5%氢氧化钾水溶液处理后转化为 10-氧杂-9-氧代五环[5.3.0.02,4.03,6.5%氢氧化钾水溶液处理 10-氧杂-9-氧代五环[5.3.0.02,4.03,6.在重水中用碱处理 1，可得到在 2 位氚化的 2-d-6，但同样处理 2 后可得到氕类似物 6。这些结果与以前文献中描述的类似化合物的反应进行了讨论。
• Sensitive 1,4-Disubstituted Nitro-Containing Cubanes: Structures and Properties
  作者：Andreas Bartonek、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00384

  日期：2023.9.15

  bis-trinitroethyl and bis-nitromethyl esters as well as the bis-methylcarbamate and bis-methylnitrocarbamate were synthesized and characterized by multinuclear NMR spectroscopy and X-ray crystallography. In addition, their physical and energetic properties were determined and studied.

  立方烷笼系统以其高应变能而闻名，使其成为有前途的含能材料前体。1,4-二取代的立方烷是最容易获得的衍生物。提出了进一步开发的 1,4-二甲酸二甲酯的实验室规模程序。从该中心前体合成双三硝基乙酯和双硝基甲酯以及双甲基氨基甲酸酯和双甲基硝基氨基甲酸酯，并通过多核核磁共振波谱和 X 射线晶体学进行表征。此外，还确定并研究了它们的物理和能量特性。
• Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis
  作者：Marianne Bliese、John Tsanaktsidis

  DOI：10.1071/c97021

  日期：——

  Complete experimental details for the preparation of dimethyl cubane-1,4-dicarboxylate (1) in multigram quantities, from cyclopentanone (2), in an overall yield of c. 23% are presented.

  从环戊酮（2）、环戊酮-1,4-二甲酸二甲酯（1）和环戊酮-1,4-二甲酸二甲酯（2）制备多克 1,4-二甲酸二甲酯(1)的完整实验细节、 总收率约为 23%。
• Benzophenone as a cheap and effective photosensitizer for the photocatalytic synthesis of dimethyl cubane-1,4-dicarboxylate
  作者：Callum Prentice、Alice E. Martin、James Morrison、Andrew D. Smith、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1039/d3ob00231d

  日期：——

  + 2] photochemical cycloaddition step in the synthesis of dimethyl cubane-1,4-dicarboxylate is performed with substoichiometric amounts of the photosensitizer benzophenone. The reaction proceeds via a Dexter energy transfer process between the triplet excited state benzophenone and a well-known cubane precursor diene. The use of the cheap and widely available benzophenone as the photosensitizer enables

  1,4-二羧酸二甲酯合成中的关键分子内 [2 + 2] 光化学环加成步骤是用亚化学计量的光敏剂二苯甲酮进行的。该反应通过三重激发态二苯甲酮和众所周知的立方烷前体二烯之间的右旋能量转移过程进行。使用廉价且广泛使用的二苯甲酮作为光敏剂，可以使用比传统光化学过程更低能量的光。