2,4-Dimethoxy-3-(3-methyl-buten-(2)-yl)-7,8-methylendioxy-chinolin | 17232-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-3-(3-methyl-buten-(2)-yl)-7,8-methylendioxy-chinolin
• 英文别名: 6,8-Dimethoxy-7-(3-methylbut-2-enyl)-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinoline
• CAS: 17232-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: GJAPYEUKXWJDON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-170 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-3-(3-methyl-buten-(2)-yl)-7,8-methylendioxy-chinolin 在 (+)-S-peroxycamphoric acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4-(6,8-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinolin-7-yl)-3-formyloxy-2-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第九部分 Orixine的部分不对称合成

  摘要：

  用（+）-过氧樟脑酸氧化2,4-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）-7,8-亚甲基二氧基喹啉可提供（-）-环氧化物，可通过（+）-仲一甲酸酯转化到（+）-二醇，奥利辛中 讨论了生物碱的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39670002368
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dioxolo<4,5-h>quinolin-8-one 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEVILLE, CHARLES F.;GRUNDON, MICHAEL F.;RAMACHANDRAN, VENKAT N.;REISCH, J+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 259-262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neville, Charles F.; Grundon, Michael F.; Ramachandran, Venkat N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 259 - 262
  作者：Neville, Charles F.、Grundon, Michael F.、Ramachandran, Venkat N.、Reisch, Johannes

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Absolute Configuration Assignments of Mono- and Di-substituted Chiral Quinoline Alkaloids Obtained by Asymmetric Oxidation
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Pui L. Loke、Stephen A. Barr

  DOI：10.3987/com-08-s(d)51

  日期：——

  Mono- and di-substituted quinoline, 2-quinolone, dihydrofuroquinoline and dihydropyranoquinoline alkaloids have been synthesised with enantiomeric excess values of > 90%, via asymmetric epoxidation, or asymmetric dihydroxylation of the corresponding alkene precursors. The absolute configurations of isobalfourodine, psi-balfourodine, psi-isobalfourodine, isobalfourodinium methiodide, balfourolone, hydroxylunidine, orixine, nororixine, isopteleflorine, O-acetylisopteleflorine, O-methylhydroxylunium methiodide and hydroxylunine have been rigorously determined by a combination of circular dichroism spectroscopy, ozonolysis, and stereochemical correlation. Of these, the absolute configurations of six alkaloids were previously unknown and six were assigned incorrect configurations in the literature.