7-[(3,3-二甲基噁丙环-2-基)甲基]-6,8-二甲氧基[1,3]二噁唑并[4,5-h]喹啉 | 17232-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-[(3,3-二甲基噁丙环-2-基)甲基]-6,8-二甲氧基[1,3]二噁唑并[4,5-h]喹啉
• 英文名称: (-)-3-(2,3-Epoxy-3-methyl-butyl)-2,4-dimethoxy-7,8-methylendioxy-chinolin
• 英文别名: 7-(3,3-dimethyl-oxiranylmethyl)-6,8-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinoline；(-)-Preorixine；7-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-6,8-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinoline
• CAS: 17232-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: QOTWJEWVWRAEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(3,3-二甲基噁丙环-2-基)甲基]-6,8-二甲氧基[1,3]二噁唑并[4,5-h]喹啉 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-Orixin
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第九部分 Orixine的部分不对称合成

  摘要：

  用（+）-过氧樟脑酸氧化2,4-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）-7,8-亚甲基二氧基喹啉可提供（-）-环氧化物，可通过（+）-仲一甲酸酯转化到（+）-二醇，奥利辛中 讨论了生物碱的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39670002368
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-3-(3-methyl-buten-(2)-yl)-7,8-methylendioxy-chinolin 在 (+)-S-peroxycamphoric acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 7-[(3,3-二甲基噁丙环-2-基)甲基]-6,8-二甲氧基[1,3]二噁唑并[4,5-h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第九部分 Orixine的部分不对称合成

  摘要：

  用（+）-过氧樟脑酸氧化2,4-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）-7,8-亚甲基二氧基喹啉可提供（-）-环氧化物，可通过（+）-仲一甲酸酯转化到（+）-二醇，奥利辛中 讨论了生物碱的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39670002368

文献信息

• Quinoline alkaloids. Part IX. A partial asymmetric synthesis of orixine
  作者：R. M. Bowman、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/j39670002368

  日期：——

  8-methylenedioxyquinoline with (+)-peroxycamphoric acid furnished a (–)-epoxide which was converted via a (+)-secondary monoformate into the (+)-diol, orixine. The absolute stereochemistry of the alkaloid is discussed.

  用（+）-过氧樟脑酸氧化2,4-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）-7,8-亚甲基二氧基喹啉可提供（-）-环氧化物，可通过（+）-仲一甲酸酯转化到（+）-二醇，奥利辛中 讨论了生物碱的绝对立体化学。