(+)-Orixin | 910620-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-Orixin
• 英文别名: 1-(6,8-Dimethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinolin-7-yl)-3-methylbutane-2,3-diol
• CAS: 910620-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: UEHVFWBKXUSZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Orixin 在 硫酸 作用下， 生成 orixinone
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十二部分。Orixa japonica thunb的生物碱和香豆素。鉴定一种新的喹啉生物碱奥利西酮

  摘要：

  从香叶Orixa japonica Thunb的叶子和茎中分离出香豆素imperatorin和喹啉生物碱kokusagine，japonin和O-甲基balfourodinium盐。鉴定了一种新的酮喹啉生物碱，orixinone [2,4-二甲氧基-7,8-亚甲基二氧基-3-（3-甲基-2-氧丁基）喹啉]。

  DOI：

  10.1039/p19720002116
• 作为产物：
  描述：

  4-(6,8-dimethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinolin-7-yl)-3-formyloxy-2-methyl-butan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-Orixin
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第九部分 Orixine的部分不对称合成

  摘要：

  用（+）-过氧樟脑酸氧化2,4-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）-7,8-亚甲基二氧基喹啉可提供（-）-环氧化物，可通过（+）-仲一甲酸酯转化到（+）-二醇，奥利辛中 讨论了生物碱的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39670002368

文献信息

• Alkaloids of the Root-bark of <I>Orixa japonica</I> THUNB. XI. The Structures of Orixidine and Orixidinine
  作者：Kazuko Narahashi

  DOI：10.1248/cpb.10.792

  日期：——

  The structures of orixidine and orixidinine, both demethylation products of orixine, were discussed and their 2(1H)-quinolone structures were established. It is assumed that orixidine and orixidinine should have structures (IV) and (XIII), respectively, while that of the isomeric transformation product of (XIV), iso-N-methylorixidinine, structure (XVI).

  讨论了奥利昔啶和奥利昔啶的结构，并确定了它们的 2(1H)-喹啉酮结构，奥利昔啶和奥利昔啶都是奥利昔啶的去甲基化产物。据推测，奥利昔啶和奥利昔啶的结构应分别为(IV)和(XIII)，而(XIV)的异构转化产物异-N-甲基奥利昔啶的结构为(XVI)。
• Quinoline alkaloids. Part IX. A partial asymmetric synthesis of orixine
  作者：R. M. Bowman、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/j39670002368

  日期：——

  8-methylenedioxyquinoline with (+)-peroxycamphoric acid furnished a (–)-epoxide which was converted via a (+)-secondary monoformate into the (+)-diol, orixine. The absolute stereochemistry of the alkaloid is discussed.

  用（+）-过氧樟脑酸氧化2,4-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）-7,8-亚甲基二氧基喹啉可提供（-）-环氧化物，可通过（+）-仲一甲酸酯转化到（+）-二醇，奥利辛中 讨论了生物碱的绝对立体化学。
• Quinoline alkaloids. Part XII. Alkaloids and coumarins of Orixa japonica thunb. Identification of a new quinoline alkaloid, orixinone
  作者：W. J. Donnelly、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/p19720002116

  日期：——

  The coumarin imperatorin and the quinoline alkaloids kokusagine, japonin, and O-methylbalfourodinium salt were isolated from the leaves and from the stems of Orixa japonica Thunb. A new ketonic quinoline alkaloid, orixinone [2,4-dimethoxy-7,8-methylenedioxy-3-(3-methyl-2-oxobutyl)quinoline], was identified.

  从香叶Orixa japonica Thunb的叶子和茎中分离出香豆素imperatorin和喹啉生物碱kokusagine，japonin和O-甲基balfourodinium盐。鉴定了一种新的酮喹啉生物碱，orixinone [2,4-二甲氧基-7,8-亚甲基二氧基-3-（3-甲基-2-氧丁基）喹啉]。