4-isobutoxy-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone | 139356-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isobutoxy-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 4-Methoxy-4-(2-methylpropoxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 139356-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: DQIPWUFFFKDYIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 4-isobutoxy-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone 在 五氟苯酚 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以43.5 mg的产率得到2-(sec-butoxy)-5,6,7,12-tetrahydrobenzo[2,3]azepino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化环化原位生成的二氢螺喹啉中间体合成氮杂吲哚和氧杂吲哚

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的合成方案来生产 5,6,7,12-四氢苯并[2,3]氮杂[4,5- b ]吲哚和 7,12-二氢-6 H-苯并[2,3] oxepino[4,5- b ]吲哚衍生物在温和条件下。该成环过程涉及通过形成二氢螺吲哚喹啉（作为反应途径中的关键中间体）原位生成的酮亚胺部分的分子内环化。进行了一些对照实验和光谱研究以阐明潜在的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01091
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 4-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 4-isobutoxy-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化环化原位生成的二氢螺喹啉中间体合成氮杂吲哚和氧杂吲哚

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的合成方案来生产 5,6,7,12-四氢苯并[2,3]氮杂[4,5- b ]吲哚和 7,12-二氢-6 H-苯并[2,3] oxepino[4,5- b ]吲哚衍生物在温和条件下。该成环过程涉及通过形成二氢螺吲哚喹啉（作为反应途径中的关键中间体）原位生成的酮亚胺部分的分子内环化。进行了一些对照实验和光谱研究以阐明潜在的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01091

文献信息

• Mixed Quinone Monoketals via Iodobenzene Diacetate Oxidation
  作者：Amy E. Fleck、Julie A. Hobart、Gary W. Morrow

  DOI：10.1080/00397919208021090

  日期：1992.1

  Abstract Oxidation of p-methoxyphenol, 4-methoxynaphthol and 4-acetamidophenol with iodobenzenediacetate in various alcohols as solvent afforded the corresponding mixed quinone or naphthoquinone monoketals in good yield. Oxidation of p-methoxyphenol in the presence of sorbyl alcohol led to in situ intramolecular Diels-Alder reactions proceeding by way of the corresponding mixed quinone monoketal.

  摘要 以碘苯二乙酸酯为溶剂，对甲氧基苯酚、4-甲氧基萘酚和4-乙酰氨基苯酚进行氧化反应，得到相应的混合醌或萘醌单缩酮，收率良好。在山梨醇存在下对甲氧基苯酚的氧化导致通过相应的混合醌单缩酮进行的原位分子内 Diels-Alder 反应。