4-(4-fluorophenyl)-4-oxo-3-(pyridin-4-yl)butanal | 888319-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-4-oxo-3-(pyridin-4-yl)butanal
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-4-oxo-3-pyridin-4-ylbutanal；4-(4-fluorophenyl)-4-oxo-3-pyridin-4-ylbutanal
• CAS: 888319-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 257.264
• InChiKey: UZSNROHBMHPJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-4-oxo-3-(pyridin-4-yl)butanal 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  二芳基吡咯抗球虫剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  制备了2-（4-氟苯基）-3-（4-吡啶基）-5-取代的吡咯，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。在所评估的化合物中，二甲胺取代的吡咯19a是Eimeria tenella PKG（依赖cGMP的蛋白激酶）的最有效抑制剂。对2-吡咯烷氮侧链的进一步SAR研究并未增强体内抗球虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.041
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(4-吡啶基)乙酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-4-oxo-3-(pyridin-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  二芳基吡咯抗球虫剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  制备了2-（4-氟苯基）-3-（4-吡啶基）-5-取代的吡咯，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。在所评估的化合物中，二甲胺取代的吡咯19a是Eimeria tenella PKG（依赖cGMP的蛋白激酶）的最有效抑制剂。对2-吡咯烷氮侧链的进一步SAR研究并未增强体内抗球虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.041

文献信息

• Synthesis and SAR Studies of diarylpyrrole anticoccidial agents
  作者：Xiaoxia Qian、Gui-Bai Liang、Dennis Feng、Michael Fisher、Tami Crumley、Sandra Rattray、Paula M. Dulski、Anne Gurnett、Penny Sue Leavitt、Paul A. Liberator、Andrew S. Misura、Samantha Samaras、Tamas Tamas、Dennis M. Schmatz、Matthew Wyvratt、Tesfaye Biftu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.041

  日期：2006.5

  pyrroles were prepared and evaluated as anticoccidial agents in both in vitro and in vivo assays. Among the compounds evaluated, the dimethylamine-substituted pyrrole 19a is the most potent inhibitor of Eimeria tenella PKG (cGMP-dependent protein kinase). Further SAR studies on the side chain of the 2-pyrrolidine nitrogen did not enhance in vivo anticoccidial activity.

  制备了2-（4-氟苯基）-3-（4-吡啶基）-5-取代的吡咯，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。在所评估的化合物中，二甲胺取代的吡咯19a是Eimeria tenella PKG（依赖cGMP的蛋白激酶）的最有效抑制剂。对2-吡咯烷氮侧链的进一步SAR研究并未增强体内抗球虫活性。
• Role of the Hydrogen Bonding Heteroatom−Lys53 Interaction between the p38α Mitogen-Activated Protein (MAP) Kinase and Pyridinyl-Substituted 5-Membered Heterocyclic Ring Inhibitors
  作者：Bassam Abu Thaher、Pierre Koch、Verena Schattel、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/jm801467h

  日期：2009.4.23

  In the framework of Investigating the role of heteroatoms in pyridinyl-substituted 5-membered (hetero)cycles as potential p38 alpha MAP kinase inhibitor scaffolds, cyclopentene, pyrrole, furan, and imidazole analogues were synthesized and tested with respect to their ability to inhibit p38a MAP kinase. The vicinal pyridine/4-fluorophenyl pharmacophore was conserved, such as in the prototypical imidazole inhibitor SB203580. The strength of the HB interaction was calculated and compared to the biological data.