tert-butyl (1R,3S,4S)-3-[[(2S)-1-amino-3-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,3S,4S)-3-[[(2S)-1-amino-3-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₃₉BFN₃O₆
• 分子量: 531.433
• InChiKey: GJFNNAGSRJVRFM-OFCAXSSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3S,4S)-3-[[(2S)-1-amino-3-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 伯吉斯试剂 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,2S,4R)-N-[(1S)-1-cyano-2-[2-fluoro-4-(1-oxo-3H-isobenzofuran-5-yl)phenyl]ethyl]-3-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  US2014/275025

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苄溴 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 tert-butyl (1R,3S,4S)-3-[[(2S)-1-amino-3-[2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  [FR] (BENZYL-CYANO-MÉTHYL)-AMIDES SUBSTITUÉS DE L'ACIDE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA CATHÉPSINE C

  摘要：

  本发明涉及2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰甲基）酰胺的化合物（1）及其作为组织蛋白酶C抑制剂的用途，包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物作为治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关疾病的方法，例如呼吸系统疾病。

  公开号：

  WO2014140075A1