(1R,2S,3R,4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol | 504397-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
• CAS: 504397-88-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₆Si
• 分子量: 308.447
• InChiKey: LQHZOABNKKONTN-TUTUZKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (1S,2R,3R,4S,5R)-1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,5-trihydroxycyclohexane-1,3-carbolactone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-cyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成氨基糖

  摘要：

  （1 S，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3a）和（1 S，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3,4,5-五羟基- 1-羟甲基环己烷（4a），（1 R，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3b）和（1 R，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3 ，4,5-五羟基环己-1-羧酸（4b）的报告。该合成利用了奎宁酸衍生的内酯2的5，6-双键与四氧化的非对映选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00601-3