3,4-Diamino-2-carbethoxy-5-cyanothieno(2,3-b)thiophene | 148835-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3,4-Diamino-2-carbethoxy-5-cyanothieno(2,3-b)thiophene
• 英文别名: 5-Cyano-3,4-diaminothieno[2,3-b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3,4-diamino-2-cyanothieno[2,3-b]thiophene-5-carboxylate
• CAS: 148835-32-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 267.332
• InChiKey: IMTRPRVGIABPNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Diamino-2-carbethoxy-5-cyanothieno(2,3-b)thiophene 在 乙酸酐 作用下， 以 二硫化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型多稠合噻吩并嘧啶、噻吩并吡啶、噻吩噻嗪、噻吩恶嗪和噻吩并二氮杂卓衍生物的合成

  摘要：

  使化合物1与CS 2 、苯基(苯甲酰基)异硫氰酸酯和苯基异氰酸酯反应，分别得到所述产物14-19。化合物1与乙基氰基乙酸乙酯反应，通过中间体20得到噻吩并(2,3-b)吡啶衍生物21。最后，化合物1用丙二腈处理，得到化合物22。

  DOI：

  10.1080/10426500307860
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 3-氨基-4-氰基-5-(甲基硫代)-噻吩-2-羧酸乙酯 在 sodium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到3,4-Diamino-2-carbethoxy-5-cyanothieno(2,3-b)thiophene
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-官能化噻吩并[2,3-b]噻吩的便捷合成

  摘要：

  描述了从乙烯酮二甲基硫缩醛中两步简单合成 2,3,4,5-功能化的噻吩并[2,3-b]噻吩 2-6。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38080

文献信息

• Novel Synthesis of Condensed Pyridin-2(1H)-one and Pyrimidine Derivatives
  作者：A. M. M. Soliman、A. Khodairy、E. A. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500307793

  日期：2003.4

  The reaction of N-chloroacetyl derivatives 6-10 with morpholine yielded N-morpholin-1-yl acetyl derivatives 11-15 , which were subjected to Thorpe-Zieler cyclization with sodium tert -butoxide to produce the corresponding condensed pyridin-2(1H)-one derivatives 16-20 . Treatment of compounds 1 , 6-10 with either malononitrile or p -chlorobenzylidinemalononitrile in presence of triethylamine, afforded

  N-氯乙酰基衍生物 6-10 与吗啉反应生成 N-morpholin-1-yl 乙酰基衍生物 11-15 ，将其与叔丁醇钠进行 Thorpe-Zieler 环化反应生成相应的缩合吡啶-2(1H) -一衍生物16-20。在三乙胺存在下用丙二腈或对氯苄基丙二腈处理化合物1、6-10，分别得到相应的嘧啶21-25、27和吡啶衍生物26。此外，用异硫氰基乙酸乙酯处理化合物1a，得到相应的哌嗪衍生物28。
• Synthesis of 5-Cyano-2-Carbethoxythieno[2,3-b]thiophenyl-3,4-Diisothiocyanates and Its Utility IN Heterocyclic Synthesis under Phase Transfer Catalytic Technique
  作者：O. A. Abd Allah

  DOI：10.1002/jccs.201500107

  日期：2015.11

  Regarding to the importance of thieno[2,3‐b]thiophens and isothiocyanaetes reactiveties in the physical, chemical and pharmaceutical fields, this study has been undertaken to prepare the target compound 5‐cyano‐2‐carbethoxythieno[2,3‐b]thiophenyl‐3,4‐diisothiocyanates via a safe method. The formed isothiocyanates derivative was reacted with aromatic amines, acid hydrazied and some active methylene

  关于噻吩并[2,3-b]噻吩和异硫氰酸酯在物理，化学和制药领域的重要性，已进行了本研究以制备目标化合物5-氰基-2-碳乙氧基噻吩并[2,3-b]通过安全的方法硫代苯基-3,4-二异硫氰酸酯。使形成的异硫氰酸酯衍生物与芳族胺反应，酸化和一些活性亚甲基，然后环化生成的中间体，得到新的杂环化合物系列
• El-Shafei, A. K.; Abdel-Ghany, H. A.; Sultan, A. A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 15 - 26
  作者：El-Shafei, A. K.、Abdel-Ghany, H. A.、Sultan, A. A.、El-Saghier, A. M. M.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 2,3,4,5-Functionalised Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Gilbert Kirsch、Geoffroy Sommen、Alain Comel

  DOI：10.1055/s-2003-38080

  日期：——

  A two steps simple synthesis of 2,3,4,5-functionalised thieno[2,3-b]thiophenes 2-6 from ketene dimethylthioacetals is described.

  描述了从乙烯酮二甲基硫缩醛中两步简单合成 2,3,4,5-功能化的噻吩并[2,3-b]噻吩 2-6。
• Synthesis of New Polyfused Thienopyrimidine, Thienopyridine, Thienothiazine, Thienoxazine, and Thienodiazepine Derivatives
  作者：O. A. Abd Allah

  DOI：10.1080/10426500307860

  日期：2003.5.1

  3,4-Diamino-2-carbethoxy-5-cyanothieno(2,3-b)thiophene (1) was treated with ethylenediamine to afford 3,4-diamino-2,5-bi[2-(4,5-dihydro-1H-imidazole-2-yl]-thieno(2,3-b)thiophene 2 , which in turn was treated with chloroacety chloride to give bis[imidazolothieno diazepine] derivative 3 and with each of p-chlorobenzaldehyde, triethyl orthoformate, and Lawesson's reagent (LR) to yield bis[imidazolothienopyrimidine]

  使化合物1与CS 2 、苯基(苯甲酰基)异硫氰酸酯和苯基异氰酸酯反应，分别得到所述产物14-19。化合物1与乙基氰基乙酸乙酯反应，通过中间体20得到噻吩并(2,3-b)吡啶衍生物21。最后，化合物1用丙二腈处理，得到化合物22。