methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucuronate | 1595285-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucuronate
• CAS: 1595285-45-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: DKQJIAFRWMAPES-UTINFBMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucuronate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 L-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖庚酸中的三丙酮化物在d-葡萄糖，6-脱氧-d-葡萄糖，1-葡萄糖，6-脱氧-l-葡萄糖和相关糖的可扩展合成中

  摘要：

  易于分离衍生自葡庚糖酸甲酯的三丙酮化物的汽油可溶性丙酮化物，可扩展合成包含1-葡萄糖或d-果糖结构基序且在己糖C6或C1位置具有任何氧化水平的稀有糖，通常无需色谱法：中观- d -glycero- d -guloheptitol分两步提供是一个理想的切入点生物技术生产庚糖的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02041
• 作为产物：
  描述：

  sodium α-D-glucoheptonate 在 盐酸 、 硫酸 、 SiO₂-supported NaIO₄ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  简短而甜蜜：D-葡萄糖到L-葡萄糖和L-葡萄糖醛酸

  摘要：

  获得L型糖和其他稀有糖的稀缺性和昂贵性阻碍了其生物潜能的开发。例如，仅最近才获得的D-聚乙二醇已被认为是一种重要的新食品。在这里，我们从D-葡萄糖中最终合成了99.4％的纯L-葡萄糖，这种方法廉价而又廉价，除了萃取和去除溶剂外，不需要纯化中间体或最终产物。简单的结晶将使纯度提高到> 99.8％。

  DOI：

  10.1002/anie.201309073