L-glucurono-3,6-lactone | 32449-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: L-glucurono-3,6-lactone
• 英文别名: L-glucuronic acid-3-lactone；L-Glucuronsaeure-3-lacton；Glucuronic acid-3,6-lactone；(2S)-2-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 32449-80-2
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: UYUXSRADSPPKRZ-LECHCGJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-168 °C
• 沸点：
  403.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-glucuronate 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到L-glucurono-3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  简短而甜蜜：D-葡萄糖到L-葡萄糖和L-葡萄糖醛酸

  摘要：

  获得L型糖和其他稀有糖的稀缺性和昂贵性阻碍了其生物潜能的开发。例如，仅最近才获得的D-聚乙二醇已被认为是一种重要的新食品。在这里，我们从D-葡萄糖中最终合成了99.4％的纯L-葡萄糖，这种方法廉价而又廉价，除了萃取和去除溶剂外，不需要纯化中间体或最终产物。简单的结晶将使纯度提高到> 99.8％。

  DOI：

  10.1002/anie.201309073

文献信息

• Niemann; Link, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 773,776
  作者：Niemann、Link

  DOI：——

  日期：——
• Charalampous; Lyras, Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 228, p. 1,8
  作者：Charalampous、Lyras

  DOI：——

  日期：——
• Short and Sweet:<scp>D</scp>-Glucose to<scp>L</scp>-Glucose and<scp>L</scp>-Glucuronic Acid
  作者：R. Fernando Martínez、Zilei Liu、Andreas F. G. Glawar、Akihide Yoshihara、Ken Izumori、George W. J. Fleet、Sarah F. Jenkinson

  DOI：10.1002/anie.201309073

  日期：2014.1.20

  The scarcity and expense of access to L‐sugars and other rare sugars have prevented the exploitation of their biological potential; for example D‐psicose, only recently available, has been recognized as an important new food. Here we give the definitive and cheap synthesis of 99.4% pure L‐glucose from D‐glucose which requires purification of neither intermediates nor final product other than extraction

  获得L型糖和其他稀有糖的稀缺性和昂贵性阻碍了其生物潜能的开发。例如，仅最近才获得的D-聚乙二醇已被认为是一种重要的新食品。在这里，我们从D-葡萄糖中最终合成了99.4％的纯L-葡萄糖，这种方法廉价而又廉价，除了萃取和去除溶剂外，不需要纯化中间体或最终产物。简单的结晶将使纯度提高到> 99.8％。