(E)-1-(4-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-3-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one | 1385691-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(4-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-3-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1-(2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3H-1-benzofuran-7-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1385691-14-4
• 化学式: C₃₅H₂₉ClN₂O₃
• 分子量: 561.08
• InChiKey: OPCQWRADLBJVBB-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-3-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(E)-1-(4-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)3-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂种查耳酮对前列腺癌细胞的合成及选择性细胞毒活性

  摘要：

  克莱森-施密特缩合法合成了一类新型的混合查耳酮（17a – l和18a – l）。所有化合物均经过1 H NMR，IR和质谱分析表征，并测试了其对PC-3（前列腺癌），HT-29（结肠癌），B-16（小鼠巨噬细胞）和NCI-H460（肺）的细胞毒活性。癌细胞）。三种化合物18i，18j和18l（IC 50  = 8.4、7.9和5.9μM）显示出对PC-3细胞系的显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.016
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-4-(2-methyl-allyloxy)-phenyl]-ethanone 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-(4-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-3-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂种查耳酮对前列腺癌细胞的合成及选择性细胞毒活性

  摘要：

  克莱森-施密特缩合法合成了一类新型的混合查耳酮（17a – l和18a – l）。所有化合物均经过1 H NMR，IR和质谱分析表征，并测试了其对PC-3（前列腺癌），HT-29（结肠癌），B-16（小鼠巨噬细胞）和NCI-H460（肺）的细胞毒活性。癌细胞）。三种化合物18i，18j和18l（IC 50  = 8.4、7.9和5.9μM）显示出对PC-3细胞系的显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.016